有机化学基础醇分析.pptVIP

* 5、其它醇类 ⑴甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。 ⑵乙二醇（ ），一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。 ⑶丙三醇（ ），无色黏稠液体，可作 为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。 ② ① ⑤ ③ ④ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 断键位置 浓硫酸条件下与乙酸加热 与HX加热反应 浓硫酸加热到140℃ 浓硫酸加热到170℃ Cu或Ag催化氧化 与金属钠反应 反应类型 反应名称 ② ④ ② ① ③ ① ② ① ① 置换反应 催化氧化 消去反应 取代反应 取代反应 取代反应 1：概念：烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代而衍生出含羟基化合物叫做醇。 【特别提醒】：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 CH3CH2OH CH3CHCH3 OH 乙醇 2—丙醇 OH 苯酚 OH CH3 邻甲基苯酚 二：醇的通性 2：醇的分类 1）根据烃基不同划分 饱和醇 不饱和醇 脂肪醇 芳香醇 脂环醇 C H 2 = C H C H 2 O H C H 3 C H 2 O H C H 2 O H 乙醇 丙烯醇 苯甲醇 环己醇 一元醇：只含一个羟基 二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基 饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或CnH2n+2O 2）根据醇分子结构中羟基的数目 如CH3OH 甲醇 CH2OH CH2OH 乙二醇 CH2OH CHOH CH2OH 丙三醇 （1）选主链：将含有与羟基（-OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。 （2）编号位：从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）写名称：羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。 3 2 1 1，2 - 丙二醇 主链名称 官能团的个数 官能团的位置 3、醇的命名(与烯烃相似） 【练习】 写出下列醇的名称 CH3—CH2—CH—CH3 OH CH3—CH—CH2—OH CH3 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH CH2OH 1,2-乙二醇 1,2,3-丙三醇(甘油) 苯甲醇 －0.5 58 丁烷 97.2 60 丙醇 －42.1 44 丙烷 78.5 46 乙醇 －88.6 30 乙烷 64.7 32 甲醇 沸点/℃ 相对分子质量 名称 表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高 【思考与交流】 原因：由于醇分子 中羟基的氧原子与 另一醇分子羟基的 氢原子间存在着相 互吸引作用，这种 吸引作用叫氢键。 表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较 259 3 1，2，3-丙三醇 188 2 1，2-二丙醇 97.2 1 1-丙醇 197.3 2 乙二醇 78.5 1 乙醇 沸点/℃ 分子中羟基数目 名称 结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 R R R R R R O O O O O O H H H H H H 醇分子间形成氢键的示意图 氢键 分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的熔、沸点升高。 羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。 分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。 4、醇的物理性质（见教材P49） 1）色态味 碳原子数为1-3的低级醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。碳原子数为4-11的中级醇为油状液体。碳原子数为12的高级醇为无色无味的蜡状固体。 2）沸点 ① 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（醇中存在氢键）。② 饱和一元醇，随C原子数增多，沸点升高。③ C原子数相同时，羟基数增多，沸点升高。 3）溶解性 ①碳原子数为1-3的低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与水以任意比互溶。碳原子数为4-11的醇仅可部分溶于水，碳原子数为12以上的高级醇不溶于水。②饱和一元醇，随C原子数增多，溶解性减弱。 4）密度：醇