2009届高考化学复习 有机物的性质、推断、鉴别及合成.docVIP

2009届高考化学复习?有机物的性质、推断、鉴别及合成 考点聚焦 知识梳理 (×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约120° 180° 120° 分子形状 正四面体 平面型 直线型 平面六边形 主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX加成；易被氧化 跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、碘化反应 2．烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 R—X —X C2H5Br 卤素原子直接与烃基结合 1.与NaOH溶液共热发生取代反应 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 R—OH —OH C2H5OH 羟基直接与链烃基结合，—O—H及C—O均有极性 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛 5.与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 酚 —OH —OH直接与苯环上的碳相连 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应 3.遇FeCl3呈紫色 醛 有极性和不饱和性 1.与H2加成为醇 2.被氧化剂氧化为酸(如Ag(NH3)+、Cu(OH)2、O2等) 羧酸 受羧基影响，O—H能电离出H+ 1.具有酸的通性 2.酯化反应 酯 分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂 发生水解反应生成羧酸和醇 二、有机物的推断突破口 1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”； 能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”或“-COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“-COOH”；能水解高考资源网产生醇和羧酸的物质是酯等。 2．根据性质和有关数据推知官能团个数。如-CHO——2Ag——Cu2O； 2-OH——H2；2-COOHCO2；-COOHCO2 3．根据某些反应的产物推知官能团的位置。如： （1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。W ww. Ks 5u.c om （2）由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。 （3）由取代产物的种数可确定碳链结构。 （4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。 三、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 少量 过量、 饱 和 被鉴别物质种类 含的物质；烷基苯 含的物质 苯酚溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚溶液 淀粉 羧酸 现象 高锰酸钾 紫红色褪色 溴水褪色 出现白色沉淀 出现银镜 出现红色沉淀 呈现紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 四、有机合成的常规方法及解题思路 有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。要熟练解答合成题，必须掌握下列知识。 1．有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 ①引入羟基（—OH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。 ②引入卤原子（—X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。 ③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。 （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。 ③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。 （3）官能团间的衍变。 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式： ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH; ③通过某种手段，改变官能团的位置。 （4）碳骨架的增减 ①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间