2009届高考化学复习 有机物的衍变关系.docVIP

2009届高考化学复习?有机物的衍变关系 考点聚焦 知识梳理 二、重要的有机反应及类型 1．取代反应 2．加成反应 （C17H33COO）3C3H5+3H2（C17H35COO）3C3H5 3．氧化反应 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2Owww 。w ww.k s5u.c om 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 4．还原反应 5．消去反应 C2H5OHCH2═CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O 6．酯化反应 7．水解反应 C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 淀粉 葡萄糖 8．聚合反应 9．热裂 C16H34C8H16+C8H16 10．烷基化反应 11．显色反应 6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ （紫色） 有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色 12．中和反应 三、一些典型有机反应的比较 1．反应机理比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如： +O2羟基所连碳原子上没有氢，不能形成，所以不发生去氢（氧化）反应。 （2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。 （3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如： 2．反应现象比较 例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象： 沉淀溶解，出现深蓝色溶液多羟基存在； 沉淀溶解，出现蓝色溶液羧基存在。 加热后，有红色沉淀出现醛基存在。 3．反应条件比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代） CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。 试题枚举 ( ) 【解析】 在浓硫酸存在下，发生脱水反应，有两种产物： 在铁粉存在下与氯气发生取代反应，仅一元取代，产物就有三种：中的羟基不能与NaHCO3反应，而羧基能反应，所以反应后产物只有一种；CH3—CH═CH2属不对称烯烃；与HCl加成产物有CH3—CH2—CH2Cl和CH3—CHCl—CH3两种。 【例2】 有机化学中取代反应范围很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是_____________。 【解析】 依据取代反应的定义及能发生取代物质类别，可知A，C，E，F应是取代反应；B是消去反应，D是加成反应。 【例3】 从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）： 试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应 （1）反应①________________和_______________属于取代反应。 （2）化合物结构简式：B________________，C______________。 （3）反应④所用的试剂和条件是：__________________________________________。 【解析】 在浓NaOH、醇、△条件下发生消去反应生成A：，A与Cl2不见光生成B，可知A与Cl2加成得，又因B又可转化成，故可知B也应在浓NaOH，醇，△条件下发生消去反应。与Br2发生1，4加成生成。又因C与醋 酸反应，且最终得到，故可知C应为醇，可由水解得到，C为，D为，D再与H2加成得产物1，4-环己二醇的二醋酸酯。 故答案应为： （1）⑥⑦