3.2.2芳香烃的来源与应用.pptVIP

芳香烃的来源 芳香烃——苯 苯的同系物 苯的同系物的化学性质——氧化反应 苯的同系物的化学性质——氧化反应 苯的同系物的化学性质——氧化反应 苯的同系物的化学性质 乙苯的制备与用途 乙苯、异丙苯的制备与用途 多环芳烃 芳香烃对健康的危害 归纳整理 * 3.1.2 芳香烃的来源与应用 专题3 常见的烃 第一 单元 芳香烃 起初源于：煤焦油 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化 作为基本有机原料应用最多的芳烃是：苯、乙苯、对二甲苯等 ——重要有机化合物的原料 苯 苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 …… 合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药 …… 含义：笨的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃 苯环上可以连接1~6个烷基 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C7H8) 对二甲苯(C7H8) 六甲基苯(C7H8) 化学性质 实验 甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热 如何加快化学反应速率？ 现象：紫红色褪去 升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂 苯的同系物 反应机理 | —C—H | O || C—OH | 高锰酸钾的酸性溶液 烷基上与苯环直接相连的含氢碳 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 卤代反应、硝化反应、加成反应 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药 苯环性质 共同性质 烷基性质 卤代反应、硝化反应、加成反应 氧化反应 卤代反应 CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 △ 主要用于合成橡胶 多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 苯 稠环芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 *