第三章：官能团的保护课件.pptVIP

第三章、官能团的保护 酚羟基醚化保护： 例： 二、酯化保护： 保护剂一般有： 第二节：烯键的保护 第三节：羰基的保护（用醇保护） 第四节：羧基的保护－酯化 第五节：胺基的保护－酰化或成盐 * 第一节： 羟基的保护（醇、酚羟基的保护） 一、醚化保护 保护剂：（C6H5）3C-Cl、【保护伯醇】； C6H5CH2Cl【保护仲醇】等 例： （脲核苷） （保护） （ 脱保） （ 脱保） 例：DHP（二氢吡喃作保护剂） （环戊烯醇） （四氢吡喃醚衍生物） （Witting试剂） 有机硅保护剂：氯硅烷 （三甲基氯硅烷） （叔丁基二甲基氯硅烷） 脱去保护基用酸水解 例： （正丁基氢化铝） （半缩醛不稳定，分解） （N－对羟基偶氮苯） （保护－还原） （正丁基丙二酸二乙酯） （氢解，脱保） 例： （吗啡代用品的合成） （6－亚甲基二氢脱氧吗啡） 用氯甲醚作醚化试剂保护酚羟基： 例：舒喘灵的合成： （舒喘灵） 例： 例： （氢解，脱苄基） （加热，Claison重排） 例：Vc的合成（利用缩醛、缩酮保护羟基） （菌催化） （半缩醛） （开环） （1）二卤化 ， （2）环氧化 例：甾族化合物的合成 MCPBA:（间氯过氧苯甲酸） 例： 例： 甾族化合物的合成 例：（用乙二硫醇作保护剂，必须用Hg2+脱保） 例： 例： 目前，常用的醇保护剂有2，2，2－三氯乙醇：Cl3CCH2OH,如： 如在头胞类药物合成中，其中间体头胞金素的合成： （头胞金素） 例如： 例如： *