第七章 醇、硫醇、酚课件.pptVIP

1. 弱酸性 p-?共轭，O-H极性?，H易离去。 酸性：醇 酚 碳酸。 取代苯酚：R为-I效应——酸性?； R为+I效应——酸性? 。 三、酚的化学性质 Question 4：按酸性强弱顺序排列下列化合物。 酸性：对硝基苯酚＞对氯苯酚＞苯酚＞对甲苯酚 2. 苯环上的取代——亲电取代 p-?共轭，比苯更易取代，进入其邻、对位。 卤代： 用于鉴别苯酚 动画模拟:用溴水检验苯酚 磺化： 3. 与FeCl3显色 用此显色反应可鉴别含酚-OH或具有烯醇式结构—C=C—OH的化合物。 电影片断: FeCl3检验酚类 4. 氧化反应 酚极易氧化，邻、对二元酚更易氧化。 对苯醌 邻苯醌 Vit K的通式 ——1，4-萘醌衍生物 Vit K3 ——人工合成品 本 1. 醇的结构 氧原子sp3杂化，四面体构型 2. 醇的性质 O－H断裂；C－O断裂；氧化 3. 硫醇的性质 解毒；氧化 4. 酚的结构 氧原子sp2杂化，p~π共轭 5. 酚的性质 弱酸性；芳环的亲电取代；氧化； 与FeCl3显色 章 要 点 THE END 1、完成反应式 1,2-丙二醇 叔丁醇 苯甲醇 苯酚 儿茶酚 2、鉴别下列化合物 练习 作业： p111 7-5/(1)(3)(6)(10), 7-6/(1)(2)(5), 7-8/(2)(4), 7-9/(1)(3)(5) 阅读 section5 全文，翻译p13 第五段，p14/5.2 第一段 第七章 醇、硫醇 、酚 本章重点 掌握醇、硫醇和酚的结构和命名 掌握醇、酚的波谱性质、化学性质 ； 了解二巯基化合物的解毒原理。 英文词汇 alcohol，thiol，phenol，benzyl alcohol，glycerol，catechol，oxidation，reduction 醇 酚 硫醇 通式： R-OH Ar-OH R-SH 脂肪烃基 芳香烃基 官能团：醇-OH 酚-OH 巯基 -SH -OH 羟基 alcohol thiol phenol 结构：O采用sp3杂化 2px 2py 2pz 2s 杂化 sp3杂化轨道 第一节 醇 alcohol 一、结构、分类和命名 143pm O H H 104.5o O H CH3 108.9o CH3-OH 分类 R—CH2 OH 伯醇 ( 1o醇 ) 羟基连伯碳 CH—OH 仲醇 (2o醇) 羟基连仲碳 R R R—C—OH 叔醇(3o醇) 羟基连叔碳 R R CH3CH2-OH CH2—CH2 CH2—CH—CH2 OH OH OH OH OH 一元醇 二元醇 多元醇 烯醇（RCH=CHOH） 命名 普通命名法 、 系统命名法 醇的普通命名法：烃基名＋醇(省去基字)。 CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH 乙醇 异丁醇 叔丁醇 苯甲醇(苄醇) benzyl alcohol （注意与酚的区别） ethyl alcohol isopropyl alcohol tertbutyl alcohol 醇的系统命名法：与烃类似，最长碳链含-OH，不论饱和 与否，近-OH编号。取代基的位置常用 a、b、g、d等希腊字母标明。 2-乙基-1-戊醇(?-乙基戊醇) 2-ethyl-1-pentanol CH3-CH=CH-CH-CH2CH2CH2CH3 CH-OH CH2- 3-丁基-1-苯基- 3-butyl--1-phenyl-4-hexen-2-ol 4-己烯-2-醇 5-甲基-2-乙基环己醇 2-ethyl-5-methylcyclohexanol 多元醇的命名：“某二醇、某三醇”等。-OH数目与主链碳原子数相同时，可不标出羟基位次。 CH2—CH2—CH2 OH OH 1,3-丙二醇(1,3-propanediol ) 丙三醇（甘油，glycerol） 醇-OH IR谱：3600~