第02章 烷 烃课件.ppt

●根据碳原子所连的其他碳原子的个数多少，碳原子可分为四类： 2.1.6 烷烃的构象 (conformation) 例2：丁烷的构象 ●丁烷构象的能量变化见下图： 2.2.2 系统命名法 ●支链烷烃的命名法的步骤： 3.书写排序。 6. 英文命名按字母表先后顺序排取代基。但n－, sec－, tert－, di, tri, tetra等代表取代基个数的词头不参加字母顺序排列（iso, neo 参加字母顺序排列）。 2.3 烷烃的物理性质（P27） ●高温下使烷烃分子发生裂解的过程称为裂化。 ●反应条件不同时产物也不相同。例如： 3 烷烃的裂化反应 ●通常在 5 MPa 及 500～600℃温度下进行的裂化反应称为热裂化反应 ●在催化剂存在下的裂化叫做催化裂化。 4 烷烃的取代反应 ●烷烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代的反应叫做取代反应。 ●被卤素取代的反应叫做卤代反应，也称为卤化反应。 （1）氯代反应： ●甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 * * 第二章 烷 烃(Alkanes) 要点内容 1.烷烃的构造和同分异构现象 2.烷烃的命名 3.烷烃的物理性质 4.烷烃的化学性质 ● 重点：烷烃系统命名法（包括英文命名及基的命名） 卤代反应的历程（自由基的稳定性） ● 难点：烷烃的构象 2.1 烷烃的同系列及同分异构现象 ●分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。 ●分子中只有C-C或C-Hσ键的烃称为烷烃（alkane） ，又叫饱和烃 。 ●烷烃分子中的C原子以sp3 杂化，所以烷烃中只存在两种键： σ(C 2sp3－ C2sp3)和σ(C 2sp3－ H1s)键 ●烷烃的分子式都符合通式CnH(2n+2) ●直链烷烃：烷烃分子中碳架没有支链 ●支链烷烃：烷烃分子中碳架有支链 CH3CH2CH2CH3 丁烷 —伯碳原子（一级碳原子，1°）： 与其他一个碳原子相连； —仲碳原子（二级碳原子，2°）： 与其他两个碳原子相连； —叔碳原子（三级碳原子，3°）： 与其他三个碳原子相连； —季碳原子（四级碳原子，4°）： 与其他四个碳原子相连。 —相应地，氢原子分为伯、仲、叔氢原子。 —相应地，可得到伯、仲、叔碳正离子(carbenium ion): 2.1.1 烷基 ● 烷烃分子从形式上消除一（多）个氢原子而剩下的原子团称为烷基（P18）。 2.1.2 烷烃的同系列 ●同系列(Homologous Series)：分子间结构相似，具有通式，组成上彼此只相差一个CH2或其整数倍的一系列化合物称之为同系列。 ●同系物(Homolog)：同系列中的各个化合物彼此互称为同系物。 ● 烷烃的同系列： —CH4 甲烷 — CH3CH3 乙烷 — CH3CH2CH3 丙烷 — CH3CH2CH2CH3 丁烷 2.1.3 同分异构现象 ●构造( Constitution )：分子中原子相互连接的方式和次序。 ●同分异构体( Isomers )：分子式相同但构造不同的化合物。 ●同分异构体可以分为两大类： 2.1.4 烷烃构造式的书写方法 a. 蛛网式 b. 结构简式 c. 键线式：每个端点和折角分别代表一个碳原子 2.1.5 烷烃同分异构体书写方法 a、所有原子排成最长链； b、减少一个碳原子作为甲基； c、减少两个碳原子作为两个甲基或乙基； d、依次减少碳原子作为取代基，最后排除重复。 例如，己烷： ●由于单键的旋转产生的分子在空间的不同排列方式叫做构象。 构型相对稳定，构象瞬息万变。 例1：乙烷的构象（CH3-CH3） 1.计算机显示的球棒模型： 2. 透视式（锯架式和楔形式）： ●锯架式是与键轴成450角看到的情形。 ●楔形式是与键轴成900角看到的情形。 3. 纽曼投影式： ①画一个圆圈表示离眼睛较远的碳原子，圆圈上三等份圆周的短线表示这个碳原子上的三根σ键； ②圆心表示离光源较近的碳原子，由圆心到圆周三等份的延长线表示这个碳上的三根σ键。 ●如以能量为纵坐标，C—Cσ键的旋转角度为横坐标，随着乙烷碳碳单键旋转角度的改变而作图，它的能量变化应如下图所示。 ●从一个交叉式构象通过碳碳单键旋转到另一个交叉式构象，中间必须经过能量比交叉式高 12.6 kJ／mol 的重叠式构象 ●能量最低的构象最稳定，最稳定的构象称为优势构象。 ●纽曼投影式来表示： —把丁烷看作是乙烷分子中每个碳上的一个氢原子被甲基取代而得， —然后从 C(2)—C(3)键轴的延长线上观察，并画出C(2)—C(3)键轴旋转所形成的几种最典型构象的纽曼投影式，如下图示。 丁烷C(2)—C(3)键旋转引起的各构象的能量变化