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苯的同系物 【知识回顾】 同系物概念？试举例说明 一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3个月后，她还是告别了人世。 北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。 王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。 《染发剂事件》 1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。　 判断：下列物质中属于苯的同系物的是（　 ） Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　Ｃ　　　　 Ｄ　　　　　　　Ｅ　　　　　Ｆ C F 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃 2、通式： 判断方法： CnH2n-6(n≥6)（不饱和度=4） 3、简单的苯的同系物及其命名 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 苯的同系物同分异构现象 写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体 CH3 | | CH3 回顾旧知：苯的性质 物理性质： 结构： 无色、有特殊气味的有毒液体 苯的密度比水小，且难溶于水 苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，而是介于单键和双键之间的一种特殊的键。 化学性质： 难氧化，易取代，能加成 Br－Br + Fe + HBr －Br HO－NO2 + 浓硫酸 + H2O －NO2 + 3H2 催化剂 4、苯的同系物的物理性质 一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂 5、苯的同系物的化学性质 结构决定性质 相似性：本和苯的同系物都含有苯环 与苯结构相比较 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 不同点：苯的同系物含有侧链， 苯没有侧链。 ①氧化反应 ②取代反应 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O 1、氧化反应 现象：火焰明亮并带有浓烟 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 苯环对侧链的影响：使侧链活化，能被强氧化剂氧化 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 侧链被氧化是与苯环相连的那个碳： CH2CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 侧链与苯环相连的碳原子上没有H原子，则侧链不能被氧化： KMnO4、H+ 不反应（NR） 2、取代反应 Fe 光 注意：条件不同，产物不同 + Br2 CH3 | + HBr + Br2 CH3 | + HBr 甲苯能发生硝化反应 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT 淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ —CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环活化，邻、对位上的H更易被取代。 HO－NO2 + 浓硫酸 + H2O －NO2 单取代产物 三取代产物 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 3、加成反应 一定条件 +？H2 CH3 | CH3 | ——CH=CH2 一定条件 +？H2 ——CH2-CH3 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①能氧化 ②易取代 ③能加成 小结：化学性质 不能使溴水褪色 如何鉴别苯与苯的同系物？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂 如何鉴别烯烃与苯的同系物？ 可用溴水作试剂 — CH CH2 —CH3 1、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（ ） A B C D C 典型例题 2、下列说法正确的是（ ） A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素