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北京大学1989年研究生入学考试试题
考试科目：有机化学 考试时间：2月18日下午
招生专业： 研究方向：
指导教师：
试 题：（一律答在答卷纸上）
完成反应式（注意产物的立体构型）（30分）
1.
2.
3. 4.
5. 6.
7. 8.
9.
10.
从指定原料出发，用不超过三个碳的有机原料合成下列化合物（不进入目的分子的有机无机试剂可任意选用）（30分）
1.从苯合成
2.从甲苯和四个碳原料合成
3.从乙酸乙酯合成 4.从甲苯合成
5.从甲苯合成
完成下列反应式并写出反应可能的历程（14分）
推测结构（14分）
根据下述实验事实和光谱数据推测（A）－（E）的结构
一未知物C10H12O2.IR在3010cm-1，2900cm-1，1735cm-1，1600cm-1，1500cm-1处有较强的吸收；NMRδ7.3ppm（单峰，5H），δ5.1ppm（单峰，2H），δ2.4ppm（四重峰，2H），δ1.2ppm（三重峰，3H）。推测结构。
实验（12分）
丙酮中加入Ba(OH)2进行醇酮缩合反应，产率只有2％。改用索氏（Soxhlet）提取器进行此反应，产率可达70％。请你：（1）写出反应式（2）绘制用Soxhlet提取器进行此反应的仪器装置图（3）说明产率提高的原因。
环己酮与乙二醇在少量催化剂对甲苯磺酸作用下，进行的反应是可逆的。为提高缩酮的产率，请你提出一个方法使反应进行到底。请你：（1）写出反应式（2）绘制仪器装置图（3）说明理由。
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