曼尼希碱季铵盐的合成路线.docVIP

目标产物：曼尼希碱季铵盐 Mannich Base Quaternary Ammonium Salt） Step1：苯乙酮的制备（Synthesis of Acetophenone） 向装有恒压滴液漏斗，机械搅拌装置和回流冷凝管的三口烧瓶中迅速加入粉状无水硫化铝和苯。在搅拌下将乙酰氯自滴液漏斗缓慢加入，加完后，在水浴中搅拌回流，直至无氯化氢气体溢出为止。 将反应混合物冷却至室温，在搅拌下倒入浓盐酸和冷水的烧杯中，若仍有固体不溶解则补加浓盐酸使之溶解。后分液，分出有机层，水层用苯萃取两次。合并有机层，用氢氧化钠和去离子水洗涤至中性。最后用无水硫酸镁干燥。 将干燥后的粗产物在水浴上蒸馏回收苯。稍冷凝后改成空气冷凝装置，收集198-202°C的馏分。 注：纯苯乙酮为无色透明油状液体，其沸点为202°C，熔点为20.5°C，折光率nD 1.5372. Step2：曼尼希碱的合成（Synthesis of Mannich Base ） 在装有电动搅拌机，回流冷凝管，温度计的三口烧瓶中加入一定量的乙二胺，无水乙醇为溶剂，搅拌并滴加盐酸溶液，调节体系pH值到反应所需的酸度范围，然后再加入甲醛和苯乙酮，不断搅拌，维持反应温度恒定。持续反应一段时间后，得到均匀透明的红棕色液体为曼尼希碱。 Step3.羰基的还原（Reduction of Carbonyl Group） 在配有电动搅拌器，回流冷凝管，温度计的三口烧瓶中加入Mannnich碱，甲醇适量。水域加热至反应物全溶，冷却至室温，在搅拌下缓缓加入硼氢化钠粉末（温度低于50°C）完毕后，升温到100°C，回流1.5h。冷却到室温，加水稀释。再加入稀盐酸除去末反应的硼氢化钠，待冷却到室温后抽滤，得粗产物。以石油醚为溶剂重结晶得目标产物。 Step4:氯化苄的合成（Synthesis of Benzyl Chloride） 在装有温度计，回流冷凝管和氯化氢导气管的三口烧瓶中，加入苯，多聚甲醛，氯化锌，冰醋酸，浓盐酸，搅拌下通浓硫酸干燥的氯化氢气体，在室温到50°C之间通气饱和2个小时，后于50-55°C通气体继续反应12h。停止反应，冷却，过滤，有机层依次经历水洗，碳酸钠溶液洗，水洗，无水氯化钙干燥，得粗产物，后蒸馏的目的产物。 Step5:曼尼希碱季铵盐的合成（Synthesis of Mannich Base Quaternary Ammonium Salt） 在配有回流冷凝管，温度计，电热套，电磁搅拌装置的三口烧瓶中加入一定比例的曼尼希碱和氯化苄，在一定温度下，反应回流4—5h，得到曼尼希碱季铵盐。