64141420有机合成化学.docVIP

《有机合成化学》教学大纲 课程名称：有机合成化学 课程编码总学时数：64 学 分：4.0 开课单位：药化学院 适用专业：应化BG 一、课程的性质、目的和任务 《有机合成化学》是应用化学专业学生必修的课程之一，是从事精细化工产品的生产、科研、开发的基础。通过本课程的学习，使学生掌握氧化、还原、取代、缩合、消除、重排等各单元反应，加深对有机化学反应类型的理解，掌握各类有机物的制备方法，提高学生分析问题和解决问题的能力。 二、教学内容及教学基本要求 第一章 绪论 1. 有机合成的任务和内容 了解有机合成的定义、任务及内容。 2. 有机合成的设计方法 了解正合成法、逆合成法、逆合成法中的分子切断技巧及官能团的保护。 3. 有机合成路线的选择原则 合成路线简洁，原料便宜、易得，产率较高。 4. 有机合成的发展与作用 了解有机合成发展的条件及作用。 第二章 氧化反应 1. 概述： 了解氧化反应的定义；掌握常用氧化剂的性质及特点。 2. 高锰酸盐氧化剂： 了解高锰酸钾氧化的原理；掌握高锰酸钾氧化的应用；了解活性二氧化锰氧化剂的应用。 3. 铬化物氧化剂： 了解铬化物氧化的原理；掌握铬化物氧化的应用。 4. 其他无机氧化剂： 掌握空气氧化剂的应用；了解臭氧、高碘酸在有机合成中的应用。 5. 过氧化物氧化剂： 了解过氧化氢氧化的原理；掌握过氧化物氧化剂的应用。 第三章 还原反应 1. 催化氢化： 了解催化氢化的定义；掌握烯烃和炔烃的氢化；掌握芳烃化合物的氢化；掌握醛、酮的氢化； 2. 金属与供质子剂还原： 了解可以作为还原剂的金属的种类；掌握碱金属钠作为还原剂应用于羟基、羧基、酯基及氰基的还原；了解Birch还原的应用；掌握锌与锌汞齐在还原反应中的应用；熟悉铁和低铁盐在还原反应中的应用3. 氢化锂铝和硼氢化钠： 了解氢化锂铝和硼氢化钠还原剂的特征以及还原范围；掌握氢化锂铝和硼氢化钠还原剂的应用； 4. Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法： 了解Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法的应用。 5. 烷氧基铝还原剂（异丙醇铝） 了解异丙醇铝的还原原理；掌握异丙醇铝还原剂的应用。 第四章 烷基化反应和酰基化反应 1. 常用的烷基化试剂——卤代烷： 了解卤代烷作为烷基化试剂的活性顺序；掌握卤代烷用作C-烷基化试剂的应用；掌握卤代烷用作N-烷基化试剂的应用；掌握卤代烷用作O-烷基化试剂的应用。 2. 常用的烷基化试剂——硫酸酯和磺酸酯： 掌握硫酸酯和磺酸酯在N-烷基化中的应用；掌握硫酸酯和磺酸酯在O-烷基化中的应用。 3. 其他烷基化试剂： 掌握烯、炔作为烷基化试剂在C-烷基化及N-烷基化中的应用；了解醇、醛和酮作为烷基化试剂在N-烷基化中的应用。 4. N-酰化： 掌握用羧酸、酸酐及酰氯作为N-酰化试剂的应用。 5. O-酰化： 掌握酯化反应常用的酰化剂及应用。 6. C-酰化： 了解Friedel-Crafts酰化反应的定义；掌握酰化剂的活性顺序；掌握芳环上的甲酰化反应。 第五章 缩合反应 1. 酯化反应： 熟悉用羧酸的酯化；掌握用酰氯、酸酐进行的酯化反应；了解酯交换法的酯化反应。 2. 羟醛缩合反应： 掌握自身羟醛缩合反应；了解交叉羟醛缩合反应。 3. Claisen缩合： 掌握Claisen缩合在酯酯缩合和酯酮缩合反应中的应用。 4. Darzens反应： 了解Darzens反应的应用。 5. Perkin反应： 了解Perkin反应的应用。 6. 安息香缩合： 掌握安息香缩合反应的应用。 第六章 消除反应 1. 反应机理和定位法则： 熟悉双分子消除反应（E2）及单分子消除反应（E1）历程；了解消除反应的定位法则2. 影响消除反应的因素： 了解α-、β-位取代基和离去基团的性质对消除反应活性的影响；熟悉试剂因素对消除反应的影响。 3. 各种不同离去基团的消除反应： 掌握脱水消除；掌握脱卤化氢消除；掌握消除1,2-二卤的反应；了解酯基消除的反应。 第七章 分子重排反应 1. 亲核重排： 掌握碳正离子的重排；掌握频哪醇重排；了解亲核氮重排。 2. 亲电重排： 了解Favourskii重排反应；了解Stevens重排反应。 3. σ键迁移重排： 掌握Clasen重排；了解Fischer吲哚合成。 第八章 环合反应 1. 六元环的合成： 掌握六元脂环化合物的合成；了解六元杂环化合物的合成。 2. 五元环的合成： 掌握五元脂环化合物的合成；了解含一个杂原子的五元杂环——呋喃、噻吩、吡咯的合成。 3. 四元环的合成： 了解四元环合成的应用。 4. 三元环的合成： 了解三元环合