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第四章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃的结构 第二节 烯烃的命名和异构现象 命名 P25 自学 英文名称，将相应烷烃名称结尾“-ane”改为“-ene” 第三节 烯烃的化学性质 一、催化加氢 三、氧化反应 oxidation 烯烃被高锰酸钾氧化，在不同的条件下，得到不同的产物 第四节 共轭二烯烃 （P261） 一、共轭二烯烃的结构 小结 * P132 CnH2n-2 CnH2n 通式 sp sp2 杂化态 官能团 炔烃 alkyne 烯烃 alkene 不饱和烃 unsatrurated hydrocarbon 烯烃 乙烯 ethylene CH2= CH2 肩并肩重叠形成p键演示 头碰头重叠形成σ键 ? ? ? ? sp2 2p ? bond 双键由1个?键和1个?键组成 ?键的特点 键能小 极化度大 不能自由旋转 乙烯分子模型 ?键 ?键 同学们一起来归纳一下 形成方式 电子云分布 存在形式 特征 沿键轴头碰头重叠 p轨道的肩并肩重叠 圆柱型轴对称 分子平面的上、下方 能单独存在 必须与?键共存 键牢固 不易极化 可以旋转 易断裂 易极化 不能旋转 CH2=CH— 乙烯基 vinyl CH3CH=CH— 丙烯基 propenyl CH2=CHCH2— 烯丙基 allyl 常见的烯基： 碳链异构 位置异构 P4 顺反异构 二. 异构现象 如：丁烯 C4H8 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基-1-丙烯 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 位置异构 碳链异构 顺反异构 顺反异构 (P81-84) cis-trans isomerism p键不能自由旋转 × 2-丁烯中双键碳原子上连接的原子或原子团在空间具有两种不同排列方式。 产生顺反异构的条件 ①分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素（如双键或脂环） ②不能自由旋转的碳原子上连接的2个原子或基团必须不同 a d C=C b e a≠b，d ≠e CH3 CH3 H CH3 Cl H C=C C=C C=C H H H CH3 H C2H5 Problem In which of the following compounds are there cis-trans isomers ? 顺反异构体的命名 顺、反命名法 相同基团在同侧——顺式 cis-；在异侧——反式 trans- 如：CH3CH=CHCH2CH3 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 cis-2-pentene trans-2-pentene 顺反构型命名具有局限性 2. Z、E命名法 先确定每个双键碳原子所连两个基团的优先顺序 优先基团在同侧——Z型 优先基团在两侧——E型 a d a e C=C C=C b e b d Z-型 E-型 假设：a b, d e （Z）-3-氟-2-戊烯 顺，顺-2，4-己二烯 （2Z，4Z）- 顺，反-2，4-己二烯 （2Z，4E）- 反，反-2，4-己二烯 （2E，4E）- 顺反命名法与 Z/E 命名法的比较 CH3 CH3 C=C H H 顺式，Z-型 CH3 CH3 C=C H Br 顺式，E-型 顺反异构体的物理性质不同，化学性质有差异，它们的生理活性也常常不同。 1. Give the names of the following compounds. CH3 H, -CH(CH3)2 -CH2CH3 E-4-甲基-3-乙基-2-戊烯 Cl F, -CH2CH3 -CH3 Z-2-甲基-1-氟-1-氯丁烯 2. 写出下列化合物构型 （1）Z-1-苯基-2-溴丁烯 （2）E-3-异丙基-2-己烯 ——还原反应 reduction 二、亲电加成反应 electrophilic addition reaction 1. 加卤素 C=C + X2 ——— C —— C X X X2活性：F2 Cl2 Br2 I2 反应机制 反应分两