高三二轮复习有机合成.docVIP

2013年高三化学二轮复习有机合成与推断 1．（16分）姜黄素具有抗突变和预防肿瘤作用（）的 。．（16分）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。该反应原理如下: （X为卤原子，R为取代基） 经由Heck反应合成E的路线如下： （1）已知A 为羧酸，A→B的反应类型是 ，0.2mol的A与足量的金属Na反应产生H2 L（标况下）。 （2）写出反应I的方程式 （注明条件） （3）符合A分子式的羧酸类物质有两种，其中的一种经过上述反应转化成B，已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰，B的结构简式为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）A的一种同分异构体F，经过下列反应也能制得C 实验室检验反应是否完全可用的试剂是： 。 3．（1分）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。 请回答下列问题： （1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。 （2）B→C的反应类型是 E的结构简式是 。 （）F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式 。 （）下列关于G的说法正确的是 a．能与溴单质反应 b.能与金属钠反应 c．1molG最多能和3mol氢气反应 d．分子式是C9H7O3 （）与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有 种 ．过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①： 化合物Ⅱ可由以下合成路线获得： （1）化合物Ⅰ所含官能团的名称为 ，化合物Ⅱ的分子式为 。 （2）化合物Ⅳ的结构简式为 ，某同学设想无需经反应②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ，该设想明显不合理，其理由是 。 （3）化合物Ⅶ有多种同分异构体， 请写出一种符合下列要求的结构简式 。 i）苯环上有两个取代基 ii）1 mol 该物质发生银镜反应能生成4 mol Ag（4）反应⑥的化学方程式为 。（注明条件）（5）化合物 与化合物 在一定条件下按物质的量之比1∶2可发生类似反应①的反应，请写出其产物的结构简式 。 ．脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤，某生物碱合成路线如下： （1）化合物的化学式为 （2）反应①的化学方程式为（不要求写出反应条件） 。 （3）化合物A的结构简式为 。 （4）下列说法正确的是__________。 A．化合物Ⅱ能发生银镜反应B．化合物C．反应③属于酯化反应D．化合物Ⅱ molH2发生加成反应 E．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与金属钠反应放出氢气 （）VI与互为同分异构体，VI中，能与溶液发生显色反应，苯环上的一氯代物只有2种。写出种满足上述条件的VI的结构简式： 。（）化合物（）在一定条件下也能发生类似上述第④步骤的环化反应，化合物环化反应产物的结构简式为 。 ．利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A，二者的结构简式如下图。 试回答下列有关问题： （1）“亮菌甲素”的分子式为_______；1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗_____ mol Br2。 （2）有机物A能发生如下转化。其中G分子中的碳原子在一条直线上。 已知：⑴ C=C C=O + O= C ⑵R?O?CH3 R?OH（R为脂肪烃或芳香烃的烃基） ①C→D的化学方程式是； ②G的结构简式是___