选修5第一章第2节第3课时教案.docVIP

第一节 有机化合物的结构特点 教案（第3课时） 同分异构体的写法 一备：周玉阳 二备：孙法军 【学习目标】有机化合物同分异构的书写方法。 【】 知识点一：同分异构体的书写 书写规则——四句话： 主链由长到短； 支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 苯环上取代基排布对、邻、间。 （注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。） 准确、完整地写出同分异构体的结构简式，一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序规律来写。常用方法为： (1)减碳对称法(适用于碳链异构)： 下面以C7H16为例写出它的同分异构体： 方法设计：同学们自己动力用球棍模型装配出所有的同分异构，并写出结构简式。 ①将分子写成直链形式： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上： 根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢，即主链变为：。 当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连接在3号碳上。 当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，但不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子序号是：2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)： 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： 思考：你还能写出官能团异构吗？ (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)： 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置： 2．同分异构体数目的判断 (1)基元法： 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法： 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。 (3)对称法(又称等效氢法)： 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 (4)定一移二法： 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 如：《新坐标》P7变式训练2 甲乙苯的同分异构体 [例]　某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个，它的可能结构有4种，请写出这4种可能的结构简式：______________、____________、______________、________________。 [解析]先将两个—CH2—和一个分别组合成和两种方式，然后再分别添上两个—CH3和一个Cl—，共得到4种同分异构体。 方法小结： 由原子和原子团组合成符合题意的结构时，可以先将有两个或两个以上价键的原子或原子团组合成分子的主体骨架，然后把只有一个价键的原子或原子团当作取代基，像确定取代基在碳链上的位置那样，确定这些一价原子或原子团在主体骨架上的位置。 关键语句必背： (1)碳原子形成四个共价键，碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键。 (2)碳原子可以相互结合成链状、环状，碳链和碳环可以相互结合。 (3)分子式相同，而结构不同的有机化合物互为同分异构体。产生同分异构现象的原因有碳链异构、位置异构和官能团异构。 (4)书写同分异构体的常用方法有减碳法、取代法、插入法，确定同分异构体数目的常用方法有基元法、替代法、对称法、定一移二法。 一、选择题(每小题5分，共25分) 1、下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式 这些结构中出现重复的是(　　) A．①②　　　　　　　B．④⑤ C．②③④ D． 解析：书写碳原子数较多的烷烃的同分异构体的结构简式时，可先写出各同分异构体的碳架，然后再用氢原子将游离的价键饱和。其中②③④均为主链上四个碳，甲基在主链2号碳上。 答案：C 2、下列有机物属于同分异构体的是(　　) A．①②　　　　　　　 B．①③ C．③④ D．①④ 解析：①～④的分子式依次为：C6H14、C