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第01章 化学键(2015.03.29)
高等有机化学 （2015.03.29）;课程要求;第一章 化学键;§1.1 价键理论与杂化轨道理论： ;
为了说明化学键的方向性和分子构型问题，1931 年，Pauling提出了杂化轨道理论。
;二. 杂化轨道理论：;
说明分子中的原子不是以纯粹s、p轨道形成的化学键，而是对原子轨道进行重新组合，形成新的轨道，再相互结合。
这种组合的过程称为杂化。
杂化轨道的特点：
轨道总数与原有原子轨道总数相等；
轨道性质是原有原子轨道的线性组合；
;
等性杂化：如sp3、sp2、sp 等。
s轨道比例（α）与键角的关系：
cosθ = —α/(1-α)
常见化合物：如烷烃、金刚石、石墨等。
;
结构与性质的关系：
可解释乙烷、乙烯、乙炔的键长、键角、pKa、反应活性等等。
如：乙烯和乙炔的第一电离能分别为：
10.5和11.4eV。
S成分高，电子不容易失去。
; 不等性杂化：
如NH3分子：∠HNH=107°；
N—H键的杂化为sp3.42?
?
如CHCl3分子：∠ClCH=108.5°；
∠ClCCl=110.4°；
C—Cl键的杂化为sp2.87
;
原因：
价电子对互斥理论；
空间张力影响；
又如：H—O—H 键角 104.5°
H—S—H 键角 92.1°;
如： H—O—H 键角 104.5°
键角 111.7°
H—S—H 键角 92.1°
? 键角 99.4°
;
又如：环丙烷分子：∠HCH=116°；
∠CCC=104°
得到：C—H键的杂化为：sp2.23；
C—C 键的杂化为：sp4.26；
原因： 空间张力；
?
;
例：
环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷
spn ： sp2.87 sp2.75 sp2.74 sp2.23
pka： 49 48 47 44
?
?
;§1.2 分子轨道理论;
例如：甲烷分子的紫外光电子能谱：
12.7ev 和 23.0ev
;一. 分子轨道理论简介;二. Hückel分子轨道理论（HMO）;?
直链共轭多烯的轨道能量Ej：
Ej = α + 2β cos [ jπ/(n+1)] j = 1,2,3，…..，n
?
单环共轭多烯的轨道能量Ej：
Ej = α + 2β cos [ 2jπ/n]
n 为偶数
n为奇数
;共轭能;三. 分子轨道理论在有机化学中的应用;前线轨道理论;§1.3 芳香性;二. 分子轨道理论对芳香性的解释;共轭能指标（REPE）曲线：
苯：REPE= 0.065β；
环丁二烯：
REPE=-0.268β；
?
蒽的REPE= 0.047β；
菲的REPE= 0.055β；
?
;三. 同芳性与同芳性分子;;四. 苄基型化
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