不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃详解.ppt

化学092主讲人：余柳丹制作人：廖佳旋;烯烃的结构(重难点) 烯烃的同分异构(重难点) 烯烃的系统命名 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质(重点) 氧化反应 加成反应 聚合 α—氢的卤代 ;烯烃的结构;;烯烃的双键有一个δ键和一个π键组成。π键的直剖面垂直δ键所在的平面。由此可见：;烯烃的同分异构; 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 （4） （5） 在顺-2-丁烯分子中结合在双键两个碳原子上的两个氢原子在同一侧，两个甲基也同在另一侧，这种结构称为顺型。在反-2-丁烯分子中，两上氢原子处在相反的一侧，两个甲基也处在相反的一侧，故叫反型。这一现象称为顺反异构现象。 产生顺反异构的条件必须是构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团要不相同。;当烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基;烯烃的系统命名;根据IUPAC命名法，“优先基团”处在双键平面同一侧的为（Z）构型，若不在同一侧为（E）构型 （Z）构型 （E)构型 基团优先次序：ab,cd 基团优先次序由“顺序规则”来决定。“顺序规则 ”的主要内容有两点： 将双键中某一个碳原子所连接的两个原子或基团 按其原子序数的大小排列，原子序数大的原子较优先，同位素则按质量大的优先。几种原子的顺序为：I，Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H ;2. 如果两个基团的第一个原子相同时，则把与第一个原子相连的其他原子顺次按原子序数进行比较，排出优先次序。例如： = 几种烃基的顺序为：(CH3)3C-,CH3CH2CH-,(CH3)2CHCH2- CH3 CH3CH2CH2CH2-,CH3CH2CH2-,CH3CH2-,CH3- 3.当有不饱和的取代基时，应把双键或参键原子看作是它以单键和二个或三个相同原子相连原子相连，然后再进行比较 优先顺序:-C CH,-C(CH3)3,-CH=CH2,-CH(CH3)2 例如: ;物质状态 室温下，2～4个碳原子的烯烃为气体，5～8的为液体，19以上的为固体。 颜色、气味 纯的烯烃都是无色的。乙烯略带甜味，液态烯烃具有汽油的气味。 3 . 沸点 烯烃的沸点随分子中碳原子数目的增加而升高，在顺反异构体中，顺式异构体的沸点略同于反式异构体。 熔点 烯烃的熔点随分子中碳原子数目而升高。但在顺反异构体中，反式异构体的熔点比顺式异构体高。 5. 溶解性 烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂。 相对密度 烯烃的相对密度都小于1，比水轻。常见烯烃的物理常数见下表。;返回主页;烯烃的化学性质; 用适量的冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂，在碱性或中性介质中，烯烃双键中的键断裂，被氧化成邻二醇，而高锰酸钾被还原为棕色的二氧化锰从溶液中析出，由此来鉴定不饱和烃的存在。 R—CH=CH—R’+KMnO4+H2O +MnO2 +KOH 如果用酸性热高锰酸钾浓溶液氧化烯烃，则碳碳双键完全断裂，不同结构烯烃得到不同的氧化物，根据反应得到的氧化产物，可以推测原来烯烃的结构。 羧酸 羧酸 酮 由此可得： ;(4)臭氧氧化反应 由于双键的臭氧化可以定量的进行，选择性又强，故臭氧化反应常被用来研究烯烃的结构。根据臭氧化物的还原水解产物，回推烯烃的双键结构。 双键结构 臭氧化还原水解产物 ;加成反应 加卤化氢(HX) 卤化氢气体或发烟氢卤酸溶液和烯烃时，可得一卤化烷。卤化氢活泼性次序为HIHBrHCl. 2-卤丙烷