6脂类.ppt

5.3.1甘油磷脂 结构特点： 甘油的第三个羟基被磷酸、另两个羟基为脂肪酸酯化，继而，其中的磷酸再与氨基醇(如胆碱、乙醇胺或丝氨酸)或肌醇结合。 请给该化合物命名 磷脂酸 甘油磷脂 脂肪酸 （饱和） 脂肪酸 （不饱和） 极性醇 甘油磷脂 由甘油、脂肪酸和磷酸形成磷脂酸(phosphatidic acids)，磷脂酸和极性醇形成甘油醇磷脂 结构特点： 磷酸基团大多在C3位 C1位为饱和脂肪酸，C2位多为不饱和脂肪酸 分类依据：磷酸基团连接的醇的种类 极性头 非极性尾 甘油磷脂结构通式 -5 甘油磷脂的一般性质 纯的甘油磷脂为白色蜡状固体，暴露于空气中由于多不饱和脂肪酸的过氧化作用，磷脂颜色逐渐变暗。 能够溶于含有少量水的非极性溶剂，难溶于无水丙酮，用氯仿-甲醇混合液可从细胞和组织中提取磷脂。 两亲脂质 成膜分子 水中成双分子微囊 酸碱水解性质 弱碱水解 强碱水解 该酯键对碱稳定，可被酸水解 DAG 磷酸胆碱 磷脂酶的专一作用位点 溶血卵磷脂 强表面活性剂 几种常见的甘油磷脂 磷脂酰胆碱-卵磷脂 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰甘油 二磷脂酰甘油 磷脂酰肌醇 5.3.2 鞘氨醇磷脂（鞘磷脂） Definition Sphingolipids are named after the sphinx in Greek mythology Johann Thudichum 1829-1901 脑癫痫病 in 1874 as part of the dangerous riddle of the brain. *结构脂质 三 脂类的分类* 单纯脂类 - 脂肪酸和醇所形成的酯 （重点）1. 油脂（脂肪酸与甘油所形成的酯）2. 蜡（脂肪酸与高级一元醇所形成的酯） 复合脂类 - 除了脂肪酸和醇之外还含有其它组分1. 磷脂（分子中含有磷酸等）2. 糖脂（分子中含糖） 衍生脂类 1. 脂肪酸及其钠盐、脂肪醛、脂肪胺等 2. 异戊二烯系脂类（甾类及萜类） 5.2 简单脂类-油脂 油脂以小油滴的形式储存在动物的脂肪组织，植物的种子和果实中 油脂储存能量的能力高于糖原 除提供能量外，脂肪还起到保温、隔水等作用 油脂还是一种重要的食品工业原料 细胞中的油脂 1. 油脂的结构 油脂是脂肪酸和甘油所形成的酯 一分子脂肪酸与一分子甘油以酯键结合形成单酰甘油 两分子脂肪酸与一分子甘油结合形成二酰甘油 三分子脂肪酸与一分子甘油结合形成三酰甘油 三酰甘油（有时称中性脂肪）是油脂的主要存在形式 油脂的分子结构 （1）脂肪酸（fatty acids） 结构：一端长碳氢链，一端羧基。线性为主。 脂肪酸是许多脂质的组成成分，绝大部分脂肪酸以结合形式存在 分类：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，其中，不饱和脂肪酸的双键大多为顺式结构 动物体不能合成亚油酸和亚麻酸，这两种脂肪酸属于必需脂肪酸。 亚油酸是ω-6家族的原初成员 亚麻酸是ω-3家族的原初成员 *脂肪酸的特点 （1）大多数脂肪酸碳原子10～20之间，多为偶数碳原子，以16、18最常见，饱和脂肪酸中最常见软脂酸、硬脂酸，不饱和脂肪酸中常见油酸、亚油酸。一般我们简单表示法： 18：0硬脂酸； 18：1Δ9表示油酸。 （2）分子中只有一个双键的不饱和脂肪酸，位置一般都在9-10之间，若双键多余1个，则更远离羧基。 （3）不饱和脂肪酸大多数为顺式结构，极少数为反式结构。 （4）饱和脂肪酸熔点高于同等链长的不饱和脂肪酸。 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 花生四烯酸 常见的几种脂肪酸 脂肪酸的物理化学性质 1 溶解度 2 熔点 3 脂肪酸的过氧化 4 脂肪酸双键卤化和氢化 脂肪酸烃链的长度和不饱和程度 甘油 三硬脂酰甘油 豆蔻酰一硬脂酰 一棕榈油酰甘油 （2）三酰甘油的结构和类型 简单三酰甘油 混合三酰甘油 当羟基写在左边时，从上到下 依次为C1，C2和C3。用sn 表示 甘油的立体特异性编码 (stereospecific numbering) 1 2 3 2. 油脂的性质 1）物理性质 无色无味，比重小于1 不溶于水，溶于非极性有机溶剂 熔点随分子量和饱和度的增大而增大 2. 油脂的性质 2）化学性质 由酯键产生的性质 水解和皂化 由双键产生的性质 氢化和卤化 氧化和酸败 由羟基产生的性质 乙酰化 水解 皂化 水解和皂化 皂化价：完全皂化一克油脂所需KOH的毫克数 请设计一个测定脂肪酶活力的实验 习题： 从某植物中提取一克油脂，测得皂化值为130mg，请估算该油脂的平均相对分子质量。 约为1292g/mol 氢化和卤化 不饱和脂肪酸在有催化剂（如Ni）作用下，加氢而成为饱和脂肪酸。这种作用叫氢化 氢化后油脂的熔点变高，稳定性增大 植物油氢化-固态 不饱和脂