第十章糖类讲课.pptVIP

11 第十章 糖类化合物 第一节 单糖 一、单糖的分子结构 （一）葡萄糖的分子结构 D、L构型的确定：距-CHO最远的手性碳上的-OH在右者为D型，在左者则为L型。 2、环状结构 2、D-果糖的环状结构 D-果糖 物 态：结晶体 1.还原性 2.成脎反应 （一）还原性 （1）被碱性弱氧化剂氧化 单糖 + 托伦试剂 →2Ag↓+ 复杂氧化产物 （2）被酸性氧化剂氧化（酮糖不反应） 与溴水反应：葡萄糖被氧化为成糖酸。 （二）成苷反应 1-磷酸葡萄糖 α-D-1-磷酸吡喃葡萄糖 α-D-6-磷酸吡喃葡萄糖 单糖的磷酸脂是人体内许多代谢过程中的中间产物 6 -磷酸葡萄糖 核糖和果糖也可以在体内形成磷酸酯。如β-呋喃核糖-1-磷酸酯、α-呋喃果糖-1，6-二磷酸酯。 O H OPO3H2 HOH2C OH OH H H β-呋喃核糖-1-磷酸酯 O OPO3H2 H2O3POH2C H OH OH H H α-呋喃果糖-1，6-二磷酸酯 三、重要的单糖 1、D-(+)-葡萄糖 存在于人体血液中的葡萄糖称为血糖，血糖正常值为3.9~6.1mmol/L，糖尿病患者尿液中葡萄糖的含量比正常人高，临床上常用班氏反应来检测其含量。 葡萄糖是人体所需能量的主要能源。 葡萄糖注射液在临床上用来治疗水肿，并有强心利尿的作用。葡萄糖氯化钠注射液在体内失水、失血时用作补充液。 工业上葡萄糖是合成维生素C和制造葡萄糖酸钙等药物的原料。 果糖以游离态存在于水果和蜂蜜中，果糖在天然糖类中最甜，甜度是蔗糖的133%，蜂蜜的甜度大主要是因为有果糖存在。果糖在体内形成果糖磷酸酯，它是糖代谢过程中一个重要的中间产物。 b-D-呋喃果糖 2、D-(-)-果糖 它们都是极为重要的戊醛糖，是核酸及某些酶和维生素的组成成分。 在核酸中的核糖和脱氧核糖是以β-型的呋喃糖存在，称为β-D-呋喃核糖和β-D-呋喃脱氧核糖，其开链结构式和环状结构式如下： 3、D-(-)-核糖和D-(-)-2-脱氧核糖 4、半乳糖 半乳糖为结晶体，与葡萄糖结合成乳糖存在于哺乳动物的乳汁中。也是脑苷和神经节苷的组分，这两种苷存在于大脑和神经组织中。 5、氨基糖 单糖分子中醇羟基被氨基或烃氨基取代而成的化合物。氨基糖多以结合态存在于体内的黏多糖中。链霉素、软骨素和甲壳素中都含有氨基糖。 D-核糖 β-D-呋喃核糖 D-脱氧核糖 β-D-呋喃脱氧核糖 第二节 二糖 二、非还原性双糖 一、还原性双糖 * 乙醇-1112;吡啶-18.7 与嘌呤碱或嘧啶碱结合成核苷，是核酸（DNA、RNA）的组成成分。 糖类是自然界分布最广泛、含量最多的有机化合物。我们熟悉的葡萄糖、果糖、淀粉、纤维素，以及哺乳动物乳汁中的乳糖，肝脏和肌肉中的糖原等都是糖类。 绿色植物由于光合作用而自行合成糖类，动物不能自行合成糖类，必须从事物中摄取。糖的重要生理功能是供给生命活动所需要的能量。因此糖类化合物是一类重要的有机化合物。 那么，糖类是一类什么样的化合物？它的组成和结构特点有哪些？它的性质又如何？ 糖类化合物由碳、氢、氧三种元素组成，因为分子中 H:O = 2 :1，相当于H2O中的 H:O比，可用分子式Cn(H2O)m表示，相当于碳的水合物，所以又将糖类称为碳水化合物。 概述 但有些化合物在结构和性质上都和糖相同，但分子组成与通式不符，如脱氧核糖（C6H12O5）、鼠李糖（C6Hl2O5）。有些化合物虽然分子组成与通式相符，结构和性质上看不属于糖类，如乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3），把糖类称为“碳水化合物”是不确切的，但是，因沿用已久，至今还在使用。 糖类根据它能否水解和水解产物的情况分为三类： 单糖： 寡糖(低聚糖）： 多糖： 不能水解的多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖。 从结构上看，糖类指的是多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。 能水解生成2~10个单糖分子的糖，又称为低聚糖。寡糖中常见的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、乳糖。 能水解成10个以上单糖分子的糖。如淀粉、糖原、纤维素。 ◆单糖一般是含有3~6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮。 ◆多羟基醛称为醛糖、多羟基酮称为酮糖。 ◆单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖。 ◆与生命活动关系最为密切的单糖是葡萄糖、果糖、 核糖和脱氧核糖等。 如：葡萄糖是一种己醛糖，果糖是一种己酮糖。 1、链状结构 葡萄糖是己醛糖，分子式为C6H12O6。 D-