高鸿宾《有机化学》(第四版)复习提纲48课时2013.docVIP

有机化学 复习提纲 教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版） 化学与化工学院 李秀华 编稿 第一章 绪论 1、有机化合物的定义。 2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。 3、诱导效应的概念。 4、酸碱的概念。 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 烷烃、脂环烃的命名。 环烷烃的环结构与稳定性的关系。 3、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。 4、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。 5、脂环烃的取代反应。 6、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。 7、取代环丙烷的开环加成规律。 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。 2、π键的特性。 3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法， 4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。 5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。 6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大） 7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。 8、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。 9、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。） 10、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。 11、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。 12、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。 13、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。（P88） 14、烯烃与次卤酸加成及加成规律。炔烃与水加成及重排产物。 15、烃炔与HCN的亲核加成规律及其应用。 16、烯烃的环氧化反应。 17、烯烃α-氢的氯代和溴代反应。（烯烃α-氢的卤代与双键加成反应条件不同） 18、金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。 19、烯烃、炔烃的检别方法。 第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 1、二烯烃的Z，E—命名。 2、二烯烃的共轭结构。 3、π-π共轭效应的定义；π-π共轭结构与体系稳定性的关系，π-π共轭效应的应用。 4、超共轭效应的定义；超共轭效应结构与体系稳定性的关系，超共轭效应的应用。 （π-π共轭效应、超共轭效应的应用是指π-π共轭效应和超共轭效应与分子结构稳定性的关系、与碳正离子稳定性的关系、与自由基稳定性的关系上的应用和在反应中间体能量以及反应取向方面上的应用）。 5、共振论基本概念（只要求有一般基本概念） 6、共轭二烯烃的1，2—和1，4—加成反应理论解释及其1，2—和1，4—加成的反应取向控制因素。（P132—133） 7、二烯烃的双烯合成及其在合成环状化合物上的应用； 8、双烯合成反应的活性比较。（双烯体共轭碳上有给电子基、亲双烯体有吸电子基时双烯合成反应的活性增大） 第五章 芳烃 芳香性 1、多取代苯的命名。 2、何谓亲电取代？ 3、亲电取代反应的活性比较——芳环上电子密度越高，亲电取代活性愈大。 4、芳烃可以与哪些试剂进行亲电取代反应？ 5、芳烃的烷基化、酰基化、氯甲基化的特点。 6、哪些试剂可以作烷基化、酰基化试剂？ 7、酰基化、氯甲基化在合成上有哪些应用？ 8、芳烃亲电取代反应机理（应理解） 9、芳烃侧链上α-碳上的卤代及其与芳环上卤代反应的区别。 10、芳烃的侧链氧化。（侧链α-碳上有α-H时才被氧化） 11、邻、对位定位基和间位定位基的区分及其定位活性（定位能力）比较。 12、定位规则的理论解释。 13、定位规则在合成上的应用。 14、非苯芳烃的定义和具有芳香性的判断条件。 第六章 立体化学 1、化合物具有镜像的条件是什么？ 2、手性分子的旋光性（P207—209）。 3、含一个手性碳旋光物的构型确定和R/S—命名。（P212—214） 4、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义。 5、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、同一物的判断方法。 6、对映体、非对映体之间的物理性质和化学性质有哪些异同点？（旋光方向、比旋光度、化学活性不同，其余均相同） 第七章 卤代烃 相转移催化反应 1、卤代烃、卤代烯烃、卤代芳烃的系统命名。 2、卤代烃的制法。 3、何谓亲核取代反应？ （SN2反应中：正电中心碳上正电荷越集中、空间阻碍越小，反应活性越大； SN1反应中：越易生成稳定碳正离子的卤代烃，SN1反应活性越大） 4、卤代烃可与哪些试剂发生亲核取代反应？这些反应各有哪些应用？ 5、哪些反应可用于卤代烃的鉴别（卤代烃如何鉴别）？ 6、亲核取代反应历程（SN2和SN1机理要