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8082012年四川理工有机化学考研真题
四川理工学院2012年研究生入学考试业务课试卷
（满分：150分，所有答案一律写在答题纸上）
招生专业：081700化学工程与技术、085216化学工程、082203发酵工程
考试科目：808有机化学—A
考试时间： 3小时
写出下列化合物的名称或结构（20分）
1. 2. 3. 4. 5. 6. N-甲基苯甲酰胺 7. -己内酯 8. 季戊四醇 9. 对甲基肉桂酸 10. 1S,2S -1,2-环己二醇
写出下列反应的有关中间物、反应试剂、反应条件或主要产物，按顺序完成反应式（28分）
1．
2．
3．
4．
5.
6.
7.
8.
用化学方法鉴别下列化合物（8分）
乙醇、乙醛、乙酸和乙醚
判断题（正确的画“√”，错误的画“ ”，并改正之或说明理由。15分）
1．
2．发生SN2反应时的活泼顺序为：
溴苯 2-苯基-1-溴乙烷 1-苯基-1-溴乙烷
3．
4．
5．
立体化学（12分）
1. 用Fischer投影式表示化合物HOOCCHBrCHBrCOOH的所有立体异构体，并用R/S标记其构型，哪些可组成外消旋体，哪个是内消旋体。（8分）
2. 用R/S标记下列化合物手性中心的绝对构型，并画出其相应的Newmann投影式。（4分）
写出下列反应的历程，并指出反应历程的名称（6分）
由指定的有机物合成下列各化合物（35分）
1．用1-苯基丙烯为原料合成
（除乙醚外其它有机物不能随意选择，无机物可任选，7分）
2．用乙苯合成
（7分）
3．以乙醇合成
（其它有机物不可任选，无机物可任选，7分）
4．用甲苯和苯合成
（其它有机物不能任选，无机物可任选，6分）
5．利用丙二酸二乙酯法，完成下列反应
（其它可选的有机物不超过三个碳原子，无机试剂可任选，8分）
推断结构（14分）
1．某化合物A的分子式为C10H12O，其IR谱在1715cm-1处有强吸收，在3010cm-1处有中等强度吸收。其1HNMR谱数据如下， H：1.3（三重峰，3H）； 2.3（四重峰，2H）； 3.8（单峰，2H）；7.3（多重峰，5H）。请写出A的构造式，并指出IR和1HNMR的归属。（5分）
2．某酯类化合物A的分子式为C5H10O2，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B（C8H14O3）。B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C（C10H18O3）。C和溴水在室温下不反应，把C用稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮D（C7H14O）。D不发生碘仿反应，用锌汞齐/HCl还原则生成3-甲基己烷。试写出A、B、C和D的构造式以及相应的化学反应式。 9分
实验题（12分）
（1）写出在硫酸催化下由乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的主反应和副反应。
（2）为了提高乙酸乙酯的产率，在实验过程中应采取哪些措施？
（3）画出制备乙酸乙酯的合成装置图。
（4）能否用NaOH溶液除去初蒸馏产物中的乙酸，为什么？
（5）未反应的乙醇如何除去？为何之前要先用饱和食盐水洗涤混合液？可否用水代替饱和食盐水来洗涤，为什么？
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