7第七章醛酮醌.docVIP

第七章 醛、酮、醌 1．写出分子式为C5H10O的所有醛及酮的构造式并命名。 答案： 2．命名下列各化合物。 答案： （1）2-甲基丙醛 （2）3-甲基戊醛 （3）2-甲基-3-戊酮 （4）3-甲氧基苯甲醛 （5）α-溴苯乙酮 （6）甲基环戊基酮 （7）1-戊烯-3-酮 （8）3-甲基-4-环己基戊醛 （9）2-甲基环戊酮 （10）5,5-二甲基-2,4-己二酮 3．写出下列各化合物的构造式。 （1）丙烯醛 （2）4-甲基-2-戊酮 （3）环己基甲醛 （4）3-甲基环己酮 （5）1,1,3-三溴丙酮 （6）1-苯基-4-溴-2-戊酮 （7）二苯甲酮 （8）邻羟基苯甲醛 （9）3-戊烯醛 （10）丁二醛 （11）3,3’-二甲基二苯甲酮 （12）6-甲氧基-2-萘甲醛 答案： 4. 写出分子式为C8H8O、含有苯环的羰基化合物的结构和名称。 答案： 5．用反应式分别表示甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮及环戊酮所进行的下列化学反应。 （1）分别与HCN、NaHSO3α-卤代 （3）醛醇缩合 （4）醛的氧化及醛和酮的还原 （5）碘仿反应 答案： 甲醛的反应： （2） 无 α—C—H键，所以无α—卤代反应 （3）醇醛缩合：HCHO无α—H，不发生此反应 （4）甲醛的氧化： 甲醛的还原： （5）甲醛无碘仿反应 乙醛的反应： 丙酮反应： 苯乙酮的反应： 环戊酮的反应： 6．写出下列各反应式。（括号内为答案） 答案： 7．将下列化合物按羰基活性由大到小的顺序排列。 答案：乙醛 丙醛 β-萘甲醛 丁酮 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 8．下列化合物中哪些能与饱和NaHSO3加成？哪些能发生碘仿反应？分别写出反应产物。 （1）丁酮 （2）丁醛 （3）乙醇 （4）苯甲醛 （5）3-戊酮 （6）苯乙酮 （7）2-丁醇 （8）2,2-二甲基丙醛 答案： 9. 完成下列各反应（括号内为答案） 答案： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） 10. 用简单的化学方法区别下列各组化合物。 答案： 11．用简单的化学方法区分下列各组物质。 答案： 12. 以丙醛为例，说明羰基化合物的下列各反应的反应历程。 （1）与HCN （2）与NaHSO3 （3）醛醇缩合 （4）与NaOH （5）与苯肼 （6）α-卤代 （7）与C2H5OH 答案： 13. 下列化合物中，哪些化合物既可与HCN加成也能起碘仿反应？ （1） （2） （3） （4） （5） （6） 答案：2，3，5，6HCN加成，也可起碘仿反应。 14．用反应式表示如何完成以下转变。 答案： 15．写出符合下述条件的化合物可能的构造式。 （1）C4H8Cl2C4H8O；后者能与羟胺生成肟，但与吐伦试剂无反应。 （2）C5H10O，可还原为戊烷并能与苯肼反应生成苯腙，但与吐伦试剂反应，也无卤仿反应。 （3）C5H8O2，可还原为戊烷，能与羟胺生成二肟，也能与费林溶液生成Cu2O，并有碘仿反应。 4 此题出题不严谨,放弃不做. 答案： 16．化合物甲C8H8O与土伦试剂无反应，但与2,4-二硝基苯肼生成相应的苯腙，也有碘仿反应。甲经Clemmensen还原得乙苯。推导甲的构造式。 答案： 17．某烃（A）C5H10能使Br2/CCl4迅速褪色。（A）溶于冷的浓H2SO4中，再与水共热得（B）C5H12O（B）与CrO3-HOAc得（C）C5H10O（B）及（C）都有碘仿反应，同时生成异丁酸盐。推导（A）可能的构造式。 答案： 18．化合物甲C6H12O与吐伦试剂及NaHSO3均无反应，但能与羟胺成肟。甲催化氢化为乙C6H14O。乙以浓H2SO4处理得丙C6H12。丙臭氧化后再用Zn/H2O处理得两个异构体丁及戊C3H6O。丁与吐伦试剂无作用，但有碘仿反应；戊能与土伦试剂作用，但无碘仿反应。推导甲可能的构造式。 答案： 19. C4H6（A）Hg2+及H2SO4存在下与水反应，转变为C4H8O（B）。（B）与I2-KOH生成C3H6O2的钾盐（C）。（A）氧化后得C2H4O2（D）答案： A、 B、 C、 D、 20. 化合物（甲）的相对分子质量为86，它含C 69.77%，含H 11.68%。（甲）有碘仿反应，且能与NaHSO3加成，但与费林溶液无作用。写出（甲）的可能的构造式。 答案： 21．化合物（A）C9H10O2NaOH，并能分别与溴水、羟胺及氨基脲发生作用，但不能还原土伦试剂。如用LiAlH4将（A）还原，则生成（B）C9H12O2（A）（B）（A）Zn-Hg/HCl还原得（C）C9H12ONaOH反应后再与CH3I共热得（D）C10H14OKMnO4将（D）氧化生成对甲氧基苯甲酸。推导（A）可能的构造式。 答案： 22．化合物（A）C12H14O2可由一个芳香醛与丙