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教 案 学 科 有机化学 章 节 第四章 炔烃 授 课 时 数 2 授课时间 授课班级 教 学 任 务 1. 使学生掌握炔烃的通式、命名。 2. 使学生掌握乙炔分子结构特点。 3. 使学生了解炔烃的物理性质及其变化规律。 4. 掌握乙炔的化学性质。 5. 认识质子酸碱和路易斯酸碱。 教学重点和难点 1. 炔烃的命名规则。 2. 炔烃的结构特点。 3. 炔烃的化学性质。 教 学 方 法 采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法 教 学 内 容 备注 炔烃：分子中含有三键的脂肪烃，叫做炔烃。三键是炔烃的官能团。炔烃的通式：CnH2n-2（其中，n表示C原子数） 例如： 在炔烃分子中，三键处于碳链一端的叫做末端炔烃。在末端炔烃分子中，三键上的氢叫做炔氢。 4-1 炔烃的命名法 1.主链的选择：选择含有碳碳三键的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数称为某炔，主链以外的支链作为取代基。 2.主链的编号：从靠近三键最近的一端将主链编号。 3.标注碳碳三键的位置，写在母体炔烃的前面。 4.如果还有取代基时，再将取代基的位置、个数、名称写在母体炔烃的前面。 例如： 4-2乙炔分子的直线形结构—SP杂化轨道 乙炔的分子式是C2H2， 碳原子为sp杂化。 炔烃的结构特征： 含碳-碳叁键；叁键碳为SP杂化；碳-碳叁键由两个π键，一个σ键构成；可产生碳链异构和位置异构。 4-3 乙炔及其它炔烃的制法 一、乙炔的制备 1.电石为原料 2.天然气为原料 二、其它炔烃的制备 4-4 炔烃的物理性质（自学） 4-5 炔烃的化学性质 反应都发生在叁键上，叁键是炔烃的官能团。 加成 1.催化加氢 如果需要反应停留在生成烯烃阶段，常用的催化剂是Lindlar催化剂（在Pd－CaCO3中加入一些醋酸铅使Pd钝化） 2.加氯或溴 与烯烃相似，炔烃也可以与卤素加成，可以加上一分子卤素生成连二卤代烯烃，也可加上两分子卤素，生成四卤烷烃。 炔烃与溴加成可以分别生成连二溴代烯烃和四溴烷烃，反应中Br2/CCl4溶液的红棕色消失，因此可以通过Br2/CCl4溶液或Br2/H2O来检验炔烃，也可以用来区分炔烃与烷烃，但不能区分炔烃与烯烃。 叁键的反应活性较双键低,当分子中同时存在双键和叁键时,双键首先加成,在不过量的情况下,只有双键加成而叁键保留。 3.加氯化氢或溴化氢 乙炔可与氯化氢加成。如，在氯化汞－活性炭的催化作用下，乙炔可与氯化氢加成生成氯乙烯。氯乙烯可进一步与HCl加成，生成1,1－二氯乙烷。 不对称炔烃与卤化氢的加成产物与马尔科夫尼科夫规则一致。 4.加水 在一般情况下，炔与水不发生反应，但在硫酸汞的稀硫酸溶液中，炔则可与水加成，首先烯醇，烯醇不稳定，立即发生异构化生成醛或酮。不对称炔烃与水加成符合马氏规则。 5.加醇 在碱的催化作用下，乙炔可与醇加成，生成乙烯基醚。 6.加醋酸 在醋酸锌－活性炭的催化下，乙炔可与醋酸加成，生成醋酸乙烯酯。 二、聚合 乙炔可能发生聚合反应，反应条件不同，得到的聚合产物不同。 三、氧化 炔烃可被氧化剂进行氧化，反应中碳碳三键发生断裂，不同结构的炔烃被氧化后生成的产物的结构不同。 如果使用高锰酸钾的酸性溶液，溶液的紫红色消失，所以，可以利用高锰酸钾溶液来检验炔烃，也可用来区分炔烃与烷烃，但不能用来区分炔烃与烯烃。 四、炔氢的反应 1.炔钠的生成—炔烃的制备 炔化钠可以与伯卤代烷作用生成三键在碳链中间的炔烃。 2.炔银和炔亚铜的生成—末端炔烃的鉴定 把乙炔或末端炔烃通入到硝酸银的氨溶液中，立即生成白色的炔化银沉淀。 把乙炔或末端炔烃通入到氯化亚铜的氨溶液中，则立即生成棕红色的炔化亚铜沉淀。 生成的炔化银或炔化亚铜在溶液中比较稳定，但在干燥时或受撞击时会发生爆炸。三键在碳链中间的炔烃不能生成炔化银或炔化亚铜，因此可用此反应来判断三键是否在碳链末端。