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2013届二轮专题复习-有机化学模块.doc
专题六:有机化学
【例题】2010年广东卷30.
固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。
⑴化合物Ⅰ的分子式为 ,1 mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2。
⑵由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为 (注明反应条件)。
⑶Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为 .
⑷在一定条件下,化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式: 。
⑸与CO2类似,CO也能被固定和利用,在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应。下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有 (双选,填字母).
A都属于芳香烃衍生物 B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.都能与Na反应放出H2 D.1mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
【分析】
题干的信息:这两个反应无很大相关性;有的物质省略没写,反应不一定配平。
第(1)题:苯环中的碳碳键虽然既不是双键也不是单键,但在分析原子连接情况和不饱和程度时,可以简化看作三个单键和三个双键,故化合物I的分子式为C8H8,1mol C8H8完全燃烧需要10molO2。
第(2)题:比较和,消去了HBr,是卤代烃的消去反应,条件应为NaOH的醇溶液。如果将NaOH写在条件中,则小分子产物写为HBr;如果将NaOH写在反应物中,则小分子产物写为NaBr和H2O。
第(3)题:化合物II中的两个-COOH都能与乙醇发生酯化反应,由于乙醇过量,故两个-COOH均发生酯化,产物为。
第(4)题:首先应分析反应②是怎么发生的:
用代替,断键方式相似,故可能得到两个不同的产物。
第(5)题:苯环不参与反应,则表示生成物仍然是苯的一取代产物,能发生银镜反应说明在苯环的取代基中含有醛基,再根据分子式C9H8O可以推知化合物Ⅵ和Ⅶ分别是和中的一种。它们都可看作苯的衍生物,属于芳香烃衍生物。它们都含有碳碳双键,能与Br2加成。它们都不含-OH或-COOH,与金属钠不反应。1mol Ⅵ或Ⅶ最多能与3(苯环)+1(碳碳双键)+1(碳氧双键)=5mol H2加成。
【反思】
(1)有机化学试题常常从哪些角度设问?
(参考:有机试题常考的问题有:(1)有机物结构的识别,如从键线式书写分子式;(2)官能团的常见性质,常以选择题形式出现;(3)紧扣官能团的变化书写陌生的有机化学方程式,考查信息迁移能力;(4)分析陌生的有机反应的断键和成键,判断产物或反应类型或同分异构体。)
(2)补充思考:1mol化合物II完全燃烧需要消耗多少O2?你是怎么思考的?与化合物Ⅵ例如:已知化合物I、Ⅱ和Ⅲ分别为
下列关于化合物I、Ⅱ和Ⅲ的说法中,正确的是 (填字母)。
A.化合物I可以发生氧化反应
B.化合物I与金属钠反应不生成氢气
C.化合物Ⅱ可以发生水解反应
D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色
E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物
又例如:在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。如:
已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基的反应方程式 ________________________________________________ 。
(1):
①该类有机物的组成和特征结构(官能团、键的特点)
②依据结构特点分析这类物质可能发生什么类型的反应(取代、消去、加成)
③回顾上述反应的实验事实(如试剂、反应条件、断键和成键的位置、产物)
④从得失氢或氧的角度梳理是否能发生氧化反应或还原反应
(2)反应条件线索:
反应条件 反应物类别(官能团)、反应类型 浓硫酸/△ 稀硫酸/△ NaOH水溶液/△
NaOH醇溶液/△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照
(①有机物的书写笔划缓慢、准确、清晰;②所有答案都写在横线以上;③关键结构中的键不省略缩写,非常清楚)
一些容易出错的关键结构应养成良好的书写习惯,如醛基、羰基、羧基、酯基等的C=O双键应清楚表示出来,而不提倡缩写;又如C=C、C≡C一定不能缩写;又如C-H键缩写后一般将H原子及其数目靠C原子右侧写(靠左边写常见的只有H3C-R)。
在考试中,有机物结构简式即使比较复杂也必须写在答题卡的横线以上,否则可能会被视
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