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第6章炔烃和二烯烃-吉林大学公共化学教学与研究中心
有 机 化 学
Organic Chemistry
—— 炔烃和二烯烃
吉林大学化学教学与研究中心
刘晓冬
Email:yxwh@jlu.edu.cn
Tel
第6章 炔烃和二烯烃
6.1 炔烃
C≡C 不饱和烃 通式 C H
n 2n-2
一、 炔烃的结构
乙炔: C2H2
C:sp杂化
sp杂化
6-1
二、炔烃的异构和命名
存在碳链异构和位置异构,没有顺反异构
炔烃的命名与烯烃相似
若同时含有双键和叁键时,从最靠近不饱和键链端
双键和叁键 最靠近不饱和键链端
开始编号,使第一个出现的不饱和键的编号尽可能的
开始编号
小。
CH CH =CHC≡CH 3-戊烯-1-炔
3
CH C≡CCH =CH 1-戊烯-3-炔
3 2
等距离处同时出现双键和叁键时,从双键端编号。
CH≡CCH2CH =CH2 1-戊烯-4-炔
6-2
三、炔烃的化学性质
C≡C为不饱和键,能发生加成、氧化反应;
叁键碳电负性大,使其上的氢有酸性。
1. 加氢还原
1. 加氢还原
H H
Pt
C C + H2 C C
H H
催化加氢比烯烃难
催化加氢比烯烃难
6-3
H2
CH (CH ) C C(CH ) COOH
3 2 7 2 7 Lindlar Pd
CH (CH ) (CH ) COOH
3 2 7 2 7
C C
Pd附于BaSO 上
4
H H
Z型烯烃衍生物
CH CH H
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