阿昔洛韦中间体鸟嘌呤的制备,化药1311四组-忠.pptVIP

阿昔洛韦中间体鸟嘌呤的制备 化药1311四组 鸟嘌呤概况 生物学名词，别名： 鸟粪素、鸟便嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤、2-氨基次黄嘌呤 简写：G。 衍生物：丙氧鸟苷【9-(1,3-二羟基-2-丙氧甲基)鸟嘌呤）；更昔洛韦】 一、实验目的二、实验原理三、合成路线 1、掌握鸟嘌呤反应的化学原理。2、学会正确选择鸟嘌呤的合成路线。3、熟练掌握机械搅拌、加热回流、洗涤、干燥等操作。 利用2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐与其他物质（甲酰胺、甲酸钠、甲酸）在通大气压下进行的环合反应。 甲酰胺法合成鸟嘌呤实验原理： HCONH2  投料配比： 实验步骤：在装有电动搅拌的500ml四口烧瓶中，投入10g2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐，100ml甲酰胺，然后装上回流冷凝管，开搅拌，加热至回流，回流保温三小时，冷却，加水300ml，搅拌，有料析出，抽滤，水洗，滤饼抽干，烘干得鸟嘌呤，5.6g(90%)。 谢谢观看！ * * * 产品名称 中文名称：2-氨基-6-羟基嘌呤 别名：鸟嘌呤 英文名称：Guanine 英文别名：2-Amino-1,7-dihydro-6H-purin-6-one; 2-Aminohypoxanthine; 2-Amino-6-hydroxypurine 结构式 分子式 C5H5N5O 分子量 151.13 CAS 73-40-5? EINECS 200-799-8 外观 白色正方形结晶或无定形粉末 密度 2.19g/cm3 水溶性 难溶于水 熔点 360℃ 沸点 591.4°C 闪点 311.4°C 蒸汽压 5.86E-14mmHg at 25°C 市场售价 61.5元/5g 670169 110元/1G 用途 1.生化研究 2.用作抗病毒药物阿昔洛韦中间体 3.硫鸟嘌呤，开环鸟嘌呤的中间体 安全与贮运 危险性质: 危险品标志 Xi 危险类别码 36/37/38 安全说明 26-36-37/39 贮存: 密封干燥保存。 主要原料：2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐、甲酰胺仪器：电热套、500ml四口烧瓶、球型冷凝管、抽滤瓶、烘箱、搅拌装置 名称 重量 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐 10g（0.042mol) 甲酰胺 100ml 甲酸钠法合成鸟嘌呤 实验原理： 主要原料： 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐，甲酸钠，97%甲酸 仪器： 烧杯、电热套、500ml四口烧瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、烘箱、搅拌装置 投料配比 名称 重量 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐 10g(0.042mol) 甲酸钠 6.8(0.10mol) 97%甲酸 50ml 实验步骤： 在装有电动搅拌的500ml四口烧瓶中，投放10g 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐、6.8g（0.10mol)甲酸钠，50ml甲酸，然后装上回流冷凝管，开搅拌，加热至回流，温度约在105-110 ℃。回流保温12小时后，改蒸馏装置，蒸除甲酸并回收，冷却至50 ℃,加200ml水，冷却，抽滤，水洗，抽干，烘干，得粗品鸟嘌呤。 优点： 收率约为90%，产品质量好，色泽为白色 缺点： 设备投入大，安全性差，不适合工业化生产 甲酸法合成鸟嘌呤 实验原理： 投料配比 名称 重量 N5-甲酰基-2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶 1g 88%甲酸 4ml 主要原料： 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐、 氨水、88%甲酸 仪器： 带有搅拌器、球形冷凝管的回流反应装置 实验步骤： N5-甲酰基-2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶的合成 在四口烧瓶中按比例投入4.8g（0.1mol）88%甲酸，加入40ml水，用氨水调PH=8，投入10g（0.042mol）2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶硫酸盐，加热85~95℃,保温4小时，冷却、抽滤、水洗、干燥、称重。 粗品鸟嘌呤的制备： 在四口烧瓶中按比例投入制得的 N5-甲酰基—2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶、88%甲酸，加热到110℃，回流反应10小时，然后，常压蒸除甲酸至黏稠，冷却至50℃，加水200ml，抽干、水洗、抽干、烘干，得粗品鸟嘌呤。 * *