微波辅助核及其衍生物的快速绿色合成.pdf

摘要 抗菌、抗病毒及抗肿瘤药物的研究是当今药物化学中的热点课题。本文致力于微波 辐射下无环核苷、8．溴腺苷衍生物和5．碘尿嘧啶衍生物的设计与绿色合成。改进原有的 合成方法，在微波辐射下，首次把水引入无环及卤原子取代的核苷类化合物的合成中， 取得了一些方法学上的创新性结果。 微波辐射下在水溶液中，通过核苷碱基与a，B不饱和亚甲基化合物的Michael 新化合物；微波辐射下在水和DMF溶液中，通过亲核取代反应合成了33个另一类无环 核苷化合物(肽核酸的前体)，其中16个为新化合物；微波辐射下在水溶液溶液中合成了 6个8．溴腺苷衍生物；微波辐射下在水溶液中合成了6个5．碘尿嘧啶衍生物。完成了这 些化合物的合成、分离、谱图解析及结构表征等工作，所有的目标化合物的结构均经R、 还通过HMQC和HMBC谱确认。系统研究了核苷目标物的微波合成方法，优化了反应 条件，实现了这一类化合物简便、高效和绿色的合成。 在水体系中核苷类化合物能通过微波方法快速的合成，初步证明了本课题绿色合成 核苷的设计思想具有一定的合理性。为今后深入进行其他绿色体系如离子液体，超临界 二氧化碳中核苷类化合物的合成研究提供了重要的借鉴。本论文打通了水体系中对核苷 类化合物用微波方法快速合成的绿色通道，具有较好的学术意义和实用价值。 关键词：核苷，绿色合成，微波辐射，无环核苷，8一溴腺苷衍生物，5一碘尿嘧啶衍生物 Abstract on andantitumorisahot inthe researchtheantibacterial,antiviraldrugs topic Recmtly，the to this havedevotedOUrefforts and chemistry．In designprepare pharmaceutical paper,we acyelic and uracilderivatives．Itisthefirsttimethatwe nueleosides。8-bromoadenosinederivatives5一iodo atom nucleosideswiththe of introducewater∞thesolventto andhalo substituted synthesizeacyclic help irradiationandseveralinnovativerosaItshavebeenobtained． microwave in and 60 nucleosidederivativeswereachieved aeyclie highyields good irradiationviaMichaeladditionofvariousnucleobases microwave methylene to％punsaturated as asthe ofwhicharenewones．Another33 waterthesolventandTEA base,27