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脂肪酸是生活中常见的一种有机化合物,常见有机化合物,常见的有机化合物,脂肪酸类化合物,常见高级脂肪酸,一些常见脂肪酸命名,常见的高级脂肪酸,生活中常见的有机物,有机化合物测试,有机化合物
周岑 蔡伟鹏 亢磊
吴崔晨 裴丹青 孙淑婷
脂肪酸是生活中常见的一种有机化合物,在人体代谢
过程中起着非常重要的作用。下面我们将对这类化合物
作一个简单的介绍.
1.概念和分类
脂肪酸是在一个长碳链上连接一个羧基而形成的化合物,
根据其结构的不同,分为“饱和脂肪酸“和“不饱和脂肪酸”
两类;后者根据其不饱和程度,分为“单不饱和脂肪酸”和
“多不饱和脂肪酸”;又根据双键的位置,分为n-3,n-6,n-
9等几个系。
举例如下:
硬脂酸,棕榈酸,月桂酸,花生酸,蜂花酸等属于“饱和脂肪酸”
油酸(n-9,简写OA),棕榈油酸,芥酸,鲨油酸,抹香鲸酸等属于
“单不饱和脂肪酸”。
亚油酸(n-6系,简写LA),山梨酸 (二烯酸),α-亚麻酸(n-3系,
三烯酸,简写LNA),
γ-亚麻酸(n-6系,三烯酸,简写GLA),石榴酸,花生四烯酸(n-
6系,简写AA)和ETA(n-9系,二十碳三烯酸),DPA(n-6系,二十
二碳五烯酸),及“脑黄金” 中的EPA(n-3系,二十碳五烯酸),DHA
(n-3系,二十二碳六烯酸)等,统称“多不饱和脂肪酸” (亦称“多烯
酸” ,简写PUFA)。
2.分布和提取
脂肪酸的来源比较广泛。在植物界,各种油料作物,
如油菜、花生、大豆、芝麻、核桃、向日葵等,其中均
含有丰富的脂肪酸;在动物界,我们可以从各种动物的
皮下、腹腔、肌肉间隙和脏器处的脂肪层中获得大量脂
肪酸。值得一提的是,鱼类含有一种只存在于水生动物
中的不饱和脂肪酸,具有特殊的医学功效。
要获得不饱和脂肪酸,首先应把脂肪酸甘油酯从原
料中提取出来,反应使其水解,然后提纯,最终得到
较纯净的脂肪酸。具体步骤如下:
(1) 脂肪酸甘油酯的提取
有多种途径可供选择:可以通过溶剂萃取分离;可以利用
高真空分子蒸馏器将脂肪酸酯蒸出;可以通过对原料的粉碎,
加压获得(即榨油的过程)等等。
(2) 脂肪酸甘油酯的提取
将提取的脂肪酸甘油酯水浴加热至80℃左右,加入适量强碱
溶液(KOH或NaOH),在不断搅拌下再加热数小时,至蘸取液
滴入冷水中无油花出现为止。
(3) 盐析
在皂化后的溶液中加入适量的NaCl,滤出得到的沉淀物(即
“皂基” )。
(4) 酸解
向皂基滴加浓硫酸,在搅拌下保持温度85℃左右几个小时,
使皂基充分酸化。
(5) 纯化
可以先将获得的脂肪酸用水洗涤至洗液呈弱酸性,而后减压
蒸馏,将馏分在常温下冷凝,得到高纯度的产品;也可以再次
用溶剂萃取。最近有通过CO2超临界流体萃取的报道,并且获
得不错的结果。
3.脂肪酸的转化
植物和动物都能合成,转化某些脂肪酸,不过各自的形式和范围不同:
植物在脂肪酸的生物合成时,双键的增加,是插在前酸最后一个双键与
末端甲基之间;而动物体内合成时,则是插在最前一个双键与羧基之间,
即:
• 因此,植物合成脂肪酸时,可改变“系”的合成,而
动物则不能跨“系”合成脂肪酸。
• 在机体内,n-6系和n-3系可按下列方式“伸展”
和“脱氢”,合成,转化多种脂肪酸
• 由此可见,γ-亚麻酸(GLA),二高亚麻酸
(2h-GLA),花生四烯酸(AA )和DPA等皆
由亚麻酸(LA)转化合成,而EPA,DHA和其它
n-3系PUFA,皆由α-亚麻酸(LNA)转化合成。
• LA和LNA是n-6系和n-3系的母体,而它们在动
物和人体中,不能由其它物质合成转化得到,只
能从食物中获得,故它们是人体的“必需脂肪酸”
(EFA)。
4.脂肪酸的生理功能
4.脂肪酸的生理功能
• 脂肪酸是一种重要的营养物质,每天我
们都要从膳食中获取足够的脂肪酸。如果
摄入量不足,尤其是缺乏某些必需脂肪酸,
就会导致各种疾病。
脂肪酸的生理功能有以下几点:
脂肪酸的生理功能有以下几点:
• (1) 保持细胞膜的相对流动性,以保正细胞的
正常生理功能。
• (2) 使胆固醇酯化,降低血中胆固醇和甘油三
酯。
• (3) 是合成人体内前列腺素和凝血噁烷的前躯
物质。
• (4) 降低血液粘稠度,该善血液微循环。
• (5) 提高脑细胞的活性,增强记忆力和思维能
力。
当脂肪酸
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