环糊精苯丙氨酸超分子体系的包合现象与分子识别.pdfVIP

维普资讯 第 9期 2002年 9月 无 机 化 学 学 报 Vo1．18．No．9 CHINESEJOURNALOFINORGANICCHEMISTRY Sep．，2002 环糊精 ．苯丙氨酸超分子体系的包合现象与分子识别 宋乐新 1,2 赵 亮 郭子建 ，- (南京大学配位化学研 究所，配位化学国家重点实验室，南京 210093) (中国科学技术大学化学系，合肥 230026) 通过紫外 一可见光谱探讨 了水溶液中 一环糊精 (CD1)， CD2，七 (2，6．二 ．D．甲基)． CD3和 y-CD4与 D．、三．、D，三． 苯丙氮酸 (Phe)形成超分子包合物的稳定常数 ()。手性或外消旋苯丙氨酸与同一主体结合能力的强弱顺序为：L．D．L。 D．Phe，各体系的 KL／Ko值在 1．65—3．叭 之 间，给 出了较好 的异构体分离 。但三种形式的苯丙氨酸与这些主体 的缔合常数均较 小 (K3×10mol·L )。就不 同主体而言， 值 的次序为：3142，并不完全等 同于 ／Ko的顺序 ：2134。 关键词 环糊精 苯丙氨酸 包合物 分子识别 分类号 0657．61 0641．3 O 引 言 与稳定过程 中起关键作用。最近，我们 曾报道 6【，1了 一 些低分子量多肽与氨基二酸桥联环糊精之 间的相 环糊精 (CDs，图 1)是一组环状低聚糖，常见的 互作用，讨论 了主体桥联基 团的结构效应 以及客体 主要有 ．、 和 ．环糊精，由于这些半天然产物分 分子链长 、取代基的性质与位置等对主、客体包合反 子 内具有一定尺寸 的空腔，能与很多客体分子形成 应 的影响。为 了进一步认识几种常见的、不 同腔径 的 超分子包合物 。有关水溶液 中CDs对各类客体 环糊精及其衍生物对手性特别是外消旋芳香氨基酸 的包合行为研究 已有很多文献报道 1。 的包合现象与手性分子识别行为，本文选择磷酸盐 nR 为缓冲溶液，以 仅一、 、七 (2，6一二 一O一甲基)一 和 — CD(图 1)作为主体，以 D一、 、D，L．苯丙氨酸为 客体。通过紫外 一可见光谱法探讨 了主、客体之间的 _f。『 包合行为与异构体识别 。 1 实验部分 1：R =H． 7／,=6． a-CD 2：R=H， 7／,=7， CD 一 、 七 (2，6．二 一O一甲基)一 、一环糊精为东京 3：R=CH ，n=7，七 (2，6．二 ．O．甲基)．fl-CD 化成工业株式会社 出品， 环糊精为 中国医药集 团 4：R =H， ／7,=8， ．y·CD 上海化学试剂公司出品。使用前从二次水 中重结 晶