水相中铜催化含氮杂环化合物的N芳基化反应(封面文章).pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201205018 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 水相中铜催化含氮杂环化合物的N-芳基化反应 张敬先 殷慧清 韩世清* (南京工业大学生物与制药工程学院 南京 211816) 摘要 在水相中建立了一种简单实用、经济环保的实现含氮杂环化合物 N-芳基化反应的催化体系. 实验发现以廉价的 Cu O 为催化剂, 价廉、易获得的 8-羟基喹啉为配体, n-Bu NBr 为相转移催化剂, 在水相中 100 ℃下含氮杂环化合物与 2 4 卤代芳烃顺利反应生成C—N 偶联产物, 得到中等及优良的产率. 关键词 铜催化; 氮杂环化合物; N-芳基化; 水相 Copper-Catalyzed N-Arylations of Nitrogen-Containing Heterocycles in Water Zhang, Jingxian Yin, Huiqing Han, Shiqing* (College of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering, Nanjing University of Technology, Nanjing 211816) Abstract A simple, efficient, inexpensive and powerful method for the C—N coupling of nitrogen-containing heterocycles with aryl halides was developed by using cheap Cu O as catalyst, inexpensive and readily available 8-hydroxyquinoline as 2 ligand, n-Bu NBr as phase transfer catalyst, water as solvent at 100 ℃. Most products were synthesized in good to excellent 4 yields. Keywords copper-catalyst; nitrogen-containing heterocycles; N-arylation; aqueous media 芳香 C—N 键构建是有机化学重要的研究领域之 许多的挑战, 如催化剂、配体通常在水中的耐受性差、 一, 含 N-芳基化结构的化合物广泛存在于生物化学、药 反应底物的溶解性和活性差等问题需要克服. 2009 年, 物化学以及材料科学等领域[1]. 比如, 含氮杂环化合物 万一千小组[5]利用微波加热促进水相中伯胺和咪唑的 具有抗过敏、抑制 COX-2 等生物活性, 也是具有生物活 N-芳基化反应, 该反应体系配体使用量大以及温度高; [2]