N-(4-氨基苯基)马来酰亚胺分子结构、光谱和热力学性质的理论研究.pdfVIP

2010年7月 四川师范大学学报(自然科学版) July，2010 ofSichuanNormM V01．33．No．4 JoumM Science) 第33卷第4期 Univemity(Nmural N一(4一氨基苯基)马来酰亚胺分子结构、 光谱和热力学性质的理论研究 徐友辉， 陶果 (四川职业技术学院环境工程系，四川遂宁629000) N一(4一氨基苯基)马来酰亚胺分子进行几何结构优化和频率、热力学性质计算，得到它的红外光谱、拉曼 光谱和不同温度下的热力学性质．结果显示，该分子中氨基(一NH：)上的N与六元环成177．7。的二面角， 五元环和六元环两个平面成90．0。的垂直构型，整个分子结构不具有对称性；热容、熵、焓等热力学性质与 温度之间存在着很好的函数关系式． 关键词：N一(4一氨基苯基)马来酰亚胺；光谱；热力学性质；密度泛函理论 中图分类号：0631文献标志码：A 文章编号：1001—8395(2010)04—0532一04 doi：10．3969／j．issn．1001—8395．2010．04．028 N一苯基马来酰亚胺(NPMI)类产品是最近几质，应用量子化学的理论方法对N一(4一硝基苯 年开发出来的一种耐热有机单体，因其具有五元环 基)马来酰亚胺和N一(4一氨基苯基)马来酰亚胺 状平面结构，嵌入高分子链后可增加链的内旋阻力 的结构、红外光谱进行理论计算，并与实验结果比 而提高材料的耐热性，它是目前世界上正致力开发 较，进而获得无实验数据的热力学函数和拉曼光谱 的化工产品之一【l。7J．N一苯基马来酰亚胺类产品 等性质，具有一定理论价值． 的主要用途是作为ABS耐热改性剂，能有效地改善 密度泛函理论B3LYP方法被广泛用于化学问 ABS树脂的耐热性、加工性、相容性和耐冲击性哺1； 其次是作为医药、农药、染料等的重要中间体；再次 是作聚丙烯、聚氯乙烯的交联剂，用于制造粘合剂， 基)马来酰亚胺分子(化学结构式如图l所示)进行 改善金属和橡胶的粘合作用；还可作防污剂，应用 几何结构优化和频率、热力学性质计算，得到它的 到水下设备或渔网上，能有效地防止水中有害生物 红外和拉曼光谱以及热容、熵、焓等热力学性质与 在设备上的繁殖． 温度之间的函数关系式，有助于NPMI类化合物的 合成及其它性质研究． N一(4一硝基苯基)马来酰亚胺和N一(4一氨 基苯基)马来酰亚胺是N一苯基马来酰亚胺类产品 1结果和讨论 的两个新品种，以顺丁烯二酸酐和对硝基苯胺为原 料，采用对甲基苯磺酸和硫酸铜为催化剂，对苯二 酚为阻聚剂，采用甲苯和N，N一二甲基甲酰胺 对N一(4一氨基苯基)马来酰亚胺分子进行几何结 构优化和频率计算，得到它的稳定构像，如图2所 (DMF)混合溶剂首先制备出N一(4一硝基苯基)马 来酰亚胺r¨，然后以氯化亚锡为催化剂，在酸性介 示，其结构参数见表1．由图2和表l可以看出，N一 质中催化还原N一(4一硝基苯基)马来酰亚胺得到 (4一氨基苯基)马来酰亚胺分子中两个CO与五 N一(4一氨基苯基)马来酰亚胺，对这两种新型 元环在同一个平面内；苯环上氨基(一NH：)中的N NPMI产物的结构和组成进行了分析． 与六元环不在同一个平面内，而是形成177．70的二 为了进一步研究这两种新型NPMI产物的性 面角；五元环和六元环也不在同一