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间硝基苯基—β—羟乙基砜的合成改进及表征,苯基乙烯基砜,羟乙基苯基砜,乙基三苯基溴化膦,乙基苯基聚乙二醇,1苯基2硝基丙烯,甲基苯基乙烯基硅橡胶,对硝基苯基丙酮酸,2羧乙基苯基次磷酸,苯基乙基丙二酸二乙酯
维普资讯 精 细 化 工 FINECHEMICALS 1997年第 14卷 间硝基苯基一一羟乙基砜的合成改进及表 已，Z、』 - - (C~ ～ … … ㈨ … 学 ． 摘要 用环氧己烷代替氯己醇与问硝基苯亚磺酸钠缩台，得同硝基苯基一~-ig!己基砜+收率 9o~／-+以上，而氯己醇法为 s20／-。产品纯度也较氯己醇法高 纯品同硝基苯基一卢．羟己基砜为 白 色固体，熔点77~78C。用 IR、H—NMR和 C—NMR对纯品进行了表征。 ． D 关键词!当改进，表征，堕苎苎墨一p一萼 i 滔卿，中＼叼平 间氨基苯基一8|一羟乙基砜硫酸酯(俗称间位酯) 者与氯乙醇缩合得间硝基苯基一 羟乙基砜，再经还 是生产KN型活性染料的重要中间体，国内一般以 原、酯化得问氨基苯基- 羟乙基砜硫酸酯。反应式 硝基苯为原料进行合成。硝基苯经氯磺化反应制得 如下 ： 间硝基苯磺酰氯，然后还原成间硝基苯亚磺酸钠，后 一 一 一 so,c1 SO~Na NH2 N SO2CH2CH2OH SOzCHICHzOH SO~CH2CH2OSO3H 该方法 以其原料易得，工艺简单而成为国内通 Nieole5DX傅里 叶变换红外光谱仪，JeolFX． 用的生产方法。但也存在着收率较低，产品纯度较差 90Q核磁共振波谱仪，YanacoMP一500显微熔点测 等问题，特别是第三步缩合反应，采用过量氯乙醇与 定仪。 间硝基苯亚磺酸钠缩合，实际工业生产上的缩合收 1．2 实验操作 率为82 。缩合产物为褐色油状物(俗称硝基油)， 四口瓶中，间硝基苯亚磺酸钠溶于适量水。加入 纯度较差，含有一定量的双分子缩合物。因为硝基油 缓冲剂，加热到指定温度 。缓缓通人环氧乙烷。在通 的质量较差，还影响到后两步反应的收率及纯度 。针 人环氧乙烷 的过程中应不断滴加盐酸调 pH值为 7 对此情况，我们着重对缩合反应进行改进。参考国外 ～ 8。通完环氧乙烷后，保温数小时，直到pH值不 新 的间位酯生产工艺 。”]，我们用环氧乙烷与间硝基 变。冷却，减压下蒸出水，得浅黄色稠状物，室温下放 苯亚磺酸钠缩合，收率提高到90 以上。缩合产品 置数天后成粉状固体。 为浅黄色固体，质量较好。 1．3 含量分析 分析 中用到 的标准溶液及制剂的配制参见 1 实验 GB601—88和GB60,3-88 1．1 主要原料与检测仪器 1．3．1 间硝基苯亚磺酸钠的分析 间硝基苯亚磺酸钠为工业品，予以提纯，含量为 称取试样 2g，在盐酸水溶液中冷却至 5+C，用 98 。环氧乙烷为工业品。其余试剂均为市售化学 NaNO 标准液滴定 ，以淀粉一碘化钾试纸作指示。反 纯或分析纯。 应式如下所示0：‘
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