第五章 脂环烃习题答案(第五版).docVIP

第五章 脂环烃（P113-114） 1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式：（提示:包括五环、四环和三环）。 2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 解：ae式，其中甲基位于a键，异丙基位于e键。 3.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。 解： (1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：aa ae ee。 (2) 顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种；与反-1,3--二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式, 稳定性次序为：eeae aa。 (3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：eeae aa。 4.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）： （1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯 （2）二环[3.1.1]庚烷 （3）螺[5.5]十一烷 （4）methylcyclopropane （5）cis-1,2-dimethylcyclohexane 答案: 5.命名下列化合物： 6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型： （1） 这两个反应属亲电加成反应。 （2） （3） 高温自由基取代反应 （4） 亲电加成反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物。 （5） 氧化反应，生成一个内消旋体。 （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） 7.丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应：（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成?-羧基己二酸，试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。 答案：丁二烯的二聚体结构如下： 相关反应式如下： 8.化合物（A）分子式为C4H8 ，它能使溴溶液褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物（C）分子式也是C4H8 ，能使溴溶液褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。试推测化合物（A）（B）（C）的结构式，并写出各步反应式。 推测结构如下： 该题解题时要注意： (1)环丁烷必须在加热时才会使溴水褪色； (2)1-丁烯与溴化氢加成时可以得到1-溴丁烷和2-溴丁烷两种，与题意不相符。 9. 写出下列化合物最稳定的构象 （1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷 （2） 顺-1-氯-2-溴环己烷 （3）顺-1，3-环己二醇 （4） 2-甲基十氢化萘 10.写出-60℃时，Br2与三环[3.2.1.01,5]辛烷反应的产物，并解释原因。 解： 三元环易开环，发生加成反应。 11.合成下列化合物 （1）以环己醇为原料合成OHCCH2CH2CH2CH2CHO （2）以环戊二烯为原料合成金刚烷 （3）以烯烃为原料合成 解：