多羟基新咪唑鎓环番的合成及其与DNA相互作用.pdfVIP

2004年第24卷 有机化学 、，b1．24．2004 CllineseJoumalof 增刊，19l OrgaIlicCheⅡlis时 suppl．，19l 多羟基新咪唑翁环番的合成及其与DNA相互作用 刘志昌棚 周成合6，c 谢如刚d (4乐山师范学院环生系乐山614004) (6重庆医科大学药学系重庆400016) (。西南师范大学化学化工学院重庆400715) (4四川大学化学学院成都610064) 以咪唑鲶正电荷为结构单元构筑的咪唑锚型环番可发挥大环效应、范德华力、氢键、7c一7c堆积及阳离子一兀等相互 作用而在主一客体化学、超分子化学及仿生研究中备受青睐．已有多个研究组从事该类化合物的设计、合成、分子识 别、仿生及超分子性能研究．我们已研究了烷基、芳基、甾体、葡萄糖类等咪唑翁型环番【l~5】．在此我们报道多羟基新 咪唑鲶型环番．羟基的引入可使咪唑鲶型环番发挥氢键、偶极一偶极等非共价键力相互作用，增强咪唑鲶环番对阴 离子、中性分子特别是DNA等生物分子的识别作用． 以对氯苯酚为原料，经羟甲基化，眯唑甲基化得2，6．二咪唑甲基一4．氯苯酚，再分别与二溴化物在乙腈中，高稀浓 (4c)，63．1％(4d)，81．3％(4e)． C1 0H 州 删 厂，R、] OH／N＼ N OHN Br Br }}+∥ LN—、 3a～3e 囟 ·4Br。 、R (旷 0HN }1 Cl 2 2 R a R=p—phenylene，bR=m-phenylene，c2，6-pyrjdylene， Cl Cl ＼／ dR= l；eR= 4a～4e 0H 0H 化合物4a～4e未见文献报道，其结构由瓜，1H Refbrences zhou，C．H．；Ⅺe，R．G．；zhao，H．M．Drg．尸r印．PrDce正觑f．1996，28，345． 刘志昌。周成合，鄢家明，谢如刚，四川大学学报(自然科学版)1997，34(5)，668． Liu，Z．C．；Zhou，C．H．；Su，X．Y．；Ⅺe，R．G．IS如m．CbmmHn．1鲫9，29，2979． 2∞2，58，8