2016年【解析版】高考化学二轮复习精品专题 有机合成与推断（教学案）.doc

【2014考纲解读】 (1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。(3)引入碳碳双键或三键的方法． ①某些醇或卤代烃的消去反应引入或 ②炔烃与H2、X2或HX加成引入 . (4)引入—CHO的方法 ①烯烃氧化． ②某些醇的催化氧化． (5)引入—COOH的方法 ①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化． ②酯在酸性条件下水解． ③苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化． 2．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键． (2)通过消去或取代消除卤素原子． (3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基． (4)通过加成或氧化反应等消除醛基． (5)脱羧反应消除羧基： R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H. 3．官能团间的衍变 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如 (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH CH2 ==CH2 ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH. (1)写出A、B的结构简式： A.__________________________________； B．________________________. (2)用化学方程式表示转化过程①～④. _________________________________________； __________________________________________； __________________________________________； ___________________________________________. 解析：本题可由起始物丁炔二醇出发，根据题给条件：加成反应①生成A和消去反应④生成1,3丁二烯，可推出A是由丁炔二醇完全氢化的产物，由A的结构简式可推出B的结构简式． 二、有机合成与推断 1．由转化关系推断 这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系，并能根据题目给出的转化关系图对号入座。 2．由特殊反应条件推断 (1)含烷烃基的有机物光照条件下发生取代反应。 (2)在浓硫酸、加热条件下发生的反应一般是酯化反应、苯及其同系物的硝化反应。 3．由特殊数据推断 (1)1 mol碳碳双键加成1 mol H2或Br2,1 mol苯环加成3 mol H2。 (2)同系物的相对分子质量相差14的整数倍。 (3)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。 (4)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。 三、有机推断题解题思路和突破口 1．解题思路 2．突破口 (1)特殊条件 (2)特征现象 ①能使溴水因化学反应褪色的物质可能含有：碳碳双键、碳碳三键、苯酚结构(使溴水褪色且有白色沉淀产生)、醛基。 ② (注：碱性条件下水解产物为盐和醇) Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基 ⑥能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有：碳碳双键、碳碳三键、含苯环且连苯环的碳上有氢原子、醇—OH、酚—OH、醛基。 ⑦显碱性的有机物可能含有—NH2或—NH—或—N—。 ⑧既能与酸又能与碱反应的有机物可能是： a．含羧基(或酚—OH)和—NH2(或—NH—或—N—)； b．羧酸的铵盐 (或一卤代烃)消去仅生成惟一的一种产物CH2===CH—CH2—CH3则醇为：CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。 ③从取代产物确定碳链结构。 如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。 ④由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如：(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为：(CH3)3CCH===CH2，炔烃为：(CH3)3CC≡CH。 ⑤由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置：由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。 (5)“转化关系” 二、有机合成的解题思路与官能团的转化方法 1．解题思路 2．官能团的转化方法 (1)官能团的引入 【难点突破】 难点一 利用有机物的衍变关系进行综合推断 例1、美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。 回答下列问题： (1)M可发生的反应类型是________。 a．取代反应　b．酯化反应 c．缩聚反应 d．加成反应