合成手性液晶新方法：有机小分子不对称催化合成新型手性棒状液晶.pdfVIP

中国化学会·全国第三届有机合成化学与过程学术讨论会 里曼兰：!壁!塾坚坚堑2坠!曼竺丝竺!12璺Q堡竺!!兰芝里些!!!曼竖墨竖墼璺坚!竺!!竺 合成手性液晶的新方法：有机小分子不对称催化合成 新型手性棒状液晶 割晓至，王理，黄萍，李永洪，龚清平，汪必琴，赵可清木 (四川师范大学化学与材料科学学院成都610066) 关键词：有机小分子催化不对称合成L．脯氨酸新型手性棒状液晶新型烯酮类液晶 液晶材料自1970年被应用于光电显示以来，新型液晶材料发展很快，种类也日益丰富，而手性液晶 无疑是其中重要的一类．由于手性基团的存在，手性液晶分子的空间排列不规则，分子堆积复杂，因此具 有丰富的液晶相态和特殊的介晶性，并受到研究者的极大重视． 然而目前绝大部分手性液晶分子的合成还被限于“手性池”方法(chiralpoolmethods)，即通过常规的 有机合成手段如酯化，醚化等反应，将手性片段与非手性的液晶分子结合在一起．这种方法的弊端是显而 易见的：首先，手性片段的种类有限，极大的限制了手性液晶的研究与发展．其次，大部分手性片段的合 成过程复杂，成本较高，这也给手性液晶的研究和实际应用带来了很大的困难．因此探索一条不通过手性 池，而是直接使用非手性分子合成手性液晶，且反应条件温和、成本低廉、环境友好的方法是非常必要的． 在探索这样一种合成方法的过程中，有Otd,分子不对称催化引起了我们的注意．一方面，有机小分子 催化剂性质稳定、价格便宜、无毒无害，且有机小分子催化的反应条件大多温和．另一方面，通过有机小 分子不对称催化，我们能够使用廉价的、非手性的材料合成手性化合物． 于是我们便设计了一种以非手性化合物为反应底物。通过有机小分子不对称催化合成手性液晶化合 物的方案。即： N 帆30％yield) 作为对此合成设计的初步验证，我们使用了最常见的L-脯氨酸催化的羟醛加成反应来合成新型手性 棒状液晶分子．这种合成手性液晶的方法打破了传统的、必需通过“手性池”合成手性液晶化合物的束缚， 另一方面。我们首次证实了当反应底物为带有供电子基团，且位阻较大的苯甲醛衍生物时，其在L．脯氨 酸催化下的羟醛加成反应依然可行．我们在此反应中还得到了一种从未被报道过的烯酮类液晶化合物， 并将其与手性棒状液晶的介晶性进行比较。获得了很多启发． 在这次学术报告中，我们将会详细的讨论这种新型手性棒状液晶化合物的分子设计以及它的合成方 法研究，同时我们还会探讨这些液晶产物的介晶性．