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有机合成测试卷.doc
[基础达标]
1.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
解析:选C。分子中要引入两个溴原子、一个氯原子,最好采取加成的方法而不宜采用取代的方法。利用加成反应产生的副产物少。
2.由1-丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺序应是( )
a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和 g.缩聚 h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
3.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
A.①⑤②③④ B.①②③④⑤
C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥
解析:选C。逆向分析法:
再从乙醇开始正向分析反应过程,反应类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。
4.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热
⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
解析:选C。采取逆向分析可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。
5.已知苯甲酸的酸性比碳酸强,苯酚的酸性比碳酸弱。将的方法是( )
①与足量的NaOH溶液共热,再通入CO2
②与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液
③加热溶液,通入足量的SO2
④与稀硫酸共热后,加入足量的NaHCO3溶液
A.①② B.①④
C.②③ D.②④
解析:选B。与足量的NaOH溶液反应可生成和CH3COONa,再通入CO2,
6.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙,1 mol 丙和2 mol 乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为( )
解析:选A。因为有机物甲既可被氧化,又可水解,所以B、D选项不正确,C选项中水解后只含一个羟基,只能与一个羧基发生酯化反应,无法形成含碳原子数为6的物质。
7.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A、B的结构简式为________,________;
(2)写出反应②、⑥的化学方程式________________________________________________________________________,
__________________;
(3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号);
(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。
[能力提升]
1.由CH3CH2CH2OH制备所发生的化学反应至少有:①取代反应,②消去反应,③加聚反应,④酯化反应,⑤还原反应,⑥水解反应中的( )
A.①② B.②③
C.②③⑤ D.②④
解析:选B。目标产物需通过单体CH2==CHCH3的加聚反应来合成,而CH2==CHCH3可通过CH3CH2CH2OH的消去反应制得,所以发生的反应为醇的消去反应和烯烃的加聚反应。
2.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是( )
A.硝基苯 B.环己烷
C.苯酚 D.溴苯
解析:选C。苯可与浓硫酸和浓硝酸的混合酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与氢气发生加成反应生成环己烷;苯可与溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应生成溴苯;溴苯在NaOH的水溶液中加热可水解生成苯酚,所以从苯到苯酚至少经过两步。
3.“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是( )
解析:选C。根据原子利用率的定义知,产物中副产物越少,原子利用率越高。分析4个反应可以看出,C项中无副产物,故原子利用率为100%,应选C。
4.由乙烯合成有机物F(二乙酸乙二酯),采用如图所示合成路线:
(1)已知有机物COOCH3COOCH3的名称为乙二酸二甲酯。请写出F的结构简式:________。
(2)在上述反应中属于取代反应的有________(填反应代号)。
(
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