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胍基木吡喃糖苷的合成及其抗HIV蛋白酶活性.pdf
2007 年第 65 卷 化 学 学 报 Vol. 65, 2007 第 4 期, 349～354 ACTA CHIMICA SINICA No. 4, 349～354 ·研究论文· 胍基木吡喃糖苷的合成及其抗 HIV 蛋白酶活性 曹玲华*,a,b 连召斌 a (a 新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046) (b 南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071) 摘要 2,3,4-三-O- 乙酰基-β-D-木吡喃糖基异硫氰酸酯 1 与 2-氨基-4/6-取代-苯并噻唑 2a～2e 反应, 生成糖基硫脲衍生 物 3a～3e, 再在伯胺存在下经氯化汞脱硫, 得到一系列新的胍基木吡喃糖苷类化合物 4a～4e, 5a～5e, 6a～6e, 7a～7e, 所有新化合物的结构均经 IR, 1H NMR, MS 谱和元素分析证实, 所得产物均为 β -构型. 生物活性测试结果表明, 化合物 4c, 5b, 6b～6d, 7b 等对 HIV-1 蛋白酶表现出了较高的抑制活性. 关键词 木吡喃糖基异硫氰酸酯; 木吡喃糖基硫脲; 胍基木吡喃糖苷; 生物活性 Synthesis of Guanidinoxylopyranosides and Their Anti-HIV PR Activity CAO, Ling-Hua*,a,b LIAN, Zhao-Bina (a College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University , Urumqi 830046) (b State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071) Abstract The reaction of 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl isothiocyanate 1 and 2-amino-4/6-substituted benzothiazoles 2a～2e gave xylopyranosylthioureas 3a～3e, which then reacted with alkyl/aryl amine in the presence of HgCl2 to afford a series of new guanidinoxylopyranosides (4a～4e, 5a～5e, 6a～6e and 7a～ 1 7e). The structures of the new compounds were established on the basis of elemental analyses, IR, H NMR and mass spectral data and all compounds took β-configuration. The biological activities of these com- pounds have been evaluated. Compounds 4c, 5b, 6b～6d and 7b showed anti-HIV-1 PR activity. Keywords
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