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Amino Protecting Groups Stability
Protecting group is stable under these conditions
Protecting group is moderately stable / might react
Protecting group is labile
9-Fluorenylmethyl carbamate, FMOC amino, FMOC amine, FMOC
Fmoc-NR2
amide
pH 1, pH = 12,
H O: pH = 1, RT pH = 4, RT pH = 9, RT pH 12, 100°C
2 100°C RT
Bases: LDA NEt , Py t-BuOK Others: DCC SOCl
3 2
NH ,
Nucleophiles: RLi RMgX RCuLi Enolates 3 NaOCH3
RNH2
Electrophiles: RCOCl RCHO CH I Others: :CCl Bu SnH
3 2 3
Reduction: H / Ni H / Rh Zn / HCl Na / NH LiAlH NaBH
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