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芳香烃第2课时 （1）卤代反应 （2）硝化反应 （2）硝化反应 苯的化学性质小结 * 第二单元：芳香烃 第 2 课 时 1）结构式 2）结构简式 3）结构特点： （1）苯分子是平面正六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 溴代反应 说明：操作步骤、实验现象 取代反应的在研究 ⑴在三颈瓶中加入少量Fe粉 ⑵向三颈瓶上的一个滴液漏 斗中加入5ml苯和1ml液溴的 混合物，另一个滴液漏斗中 加入30ml10%NaOH溶液,锥形 瓶中注入蒸馏水，连接好仪 器，检查装置的气密性； ⑶先向三颈瓶中加入苯和液 溴的混合物，观察三颈瓶和 锥形瓶中出现的现象。 ⑷反应完毕后，向三颈瓶中加入NaOH溶液，观察三颈瓶 生成物的状态。 反应物微沸，剧烈反应，有 白雾生成，三颈烧瓶底部有 褐色油状物出现，加NaOH溶 液后有红褐色沉淀生成 2Fe+3Br2=2FeBr3 （1）卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。 + HBr + Br2 -Br FeBr3 + 2Br2 -Br + 2HBr FeBr3 Br- + 2Br2 -Br + 2HBr FeBr3 -Br 纯溴苯是无色液体，密度大于水。 问题1：导管口为什么在液面上？ 问题2：什么现象说明发生了取代反应？ 问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。 问题4：Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 思考：相对书本上的实验，下图中装置如何不足。 思考：上图装置有何特点？ 说明 操作步骤、仪器作用 实验现象、注意事项。 玻璃管 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪 器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是 什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么? 思考： 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯；当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。 + HNO3 -NO2 + H2O 浓硫酸 60℃ + 2HNO3 -NO2 + 2H2O 浓硫酸 100～110℃ -NO2 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。 （易取代、难加成、能氧化） 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯 的化学性质. 2.设计实验证明你的推测. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化 COOH KMnO4 H+ C H 1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么 不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示? 2、化学性质： 1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 分析：甲苯与X2的反应 *