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有机合成与推断题的题眼 作者：未知????文章来源：收集整理????点击数： 430????更新时间：2006-3-29 有机合成与推断基础知识网络：?? 1．不饱和键数目的确定：?? 1mol有机物加成1molH2（或Br2）含有一个双键；?? 加成2molH2（或Br2）含有一个叁键或两个双键；?? 加成3molH2含有三个双键或一个苯环。或者一个双键和一个叁键。?? 一个双键相当于一个环。?? 2、符合一定碳氢比（物质的量比）的有机物：?? C：H=1：1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。?? C：H=1：2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。?? 3、有特殊性的有机物归纳：?? 含氢量最高的有机物是：CH4；?? 一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4；?? 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，……）?? 使FeCl3溶液显特殊颜色的是：酚类化合物；?? 能水解的是：酯、卤代烃、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）；?? 含有羟基的是：醇、酚、羧酸（能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2；?? 能与NaHCO3作用成CO2的是：羧酸类；?? 能与NaOH发生反应的是：羧酸和酚类。?? 4、重要的有机反应规律：? ?? 双键的加成和加聚：双键断裂成单键，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。? ?? 醇的消去反应：总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子（β－C）上的氢原子（β－H）上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。?? 醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子（ α-H )，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子( α-H)，一般不会被氧化。?? 酯的成分和水解及肽键的生成和水解：?? R1—CO—|OH+H|18O—R2 =R1—CO—18O—R2+H2O；?? R1—CH（NH2）—CO—|18OH+H—|NH—CH（R2）COOH-------R1—CH（NH2）—CO—NH—CH（R2）COOH+H2（18）O（|为断键处）?? 有机物成环反应：(1)二元醇脱水，(2)羟基的分子内或分子间的酯化，(3)氨基的脱水。(4)二元羟基酸脱水?? B、有机合成的推断的难点、重点、综合点?? 不论是自选原料还是利用指定原料，在进行化学合成时，都要有一条合理的合成路线。所谓合理的路线就是应使我们设计合成途径符合以下要求： 1、以尽量少的步骤实现原料到产品的转化； 2、反应条件低，容易实现； 3、用廉价原料制贵重产品； 4、反应无可逆性，反应物充分利用，产物产量高且无副反应发生； 5、产品容易分离。?? 合成路线的设计与评价，是所学知识的掌握程度及对所学反应原理 和特点的实际运用能力的一种综合考查。要设计出合理的合成路线，就要解决好以下几方面的内容：?? 1、要准确掌握有机物的化学性质：?? 全面系统的理解和掌握各类型烃、烃的衍生物的反应特点和化学性质，是合理设计合成路线的根本。在这些性质当中，有许多常用于有机合成，如烯烃的加成反应、卤代烃和醇的消去反应、醇及醛的氧化反应等，而烷烃与卤素单质的取代反应一般不用与合成。?? 2、要掌握产物与条件之间的关系：?? 相同的反应物在不同的条件下，可能生成不同的生成物，是有机反应中一个最大特点，如C6H5CH3与Cl2的反应，在光照条件下生成C6H5CH2Cl，而加入铁粉时却取代苯环上的氢原子，产物是邻渌甲苯或渌甲苯。发生同一类型的反应却有不同的条件，如卤代烃的消去条件是与强碱的醇溶液共热，而醇的消去条件使用浓硫酸加热脱水。我们可以根据这些特点对合成路线进行合理安排。?? 3、要掌握向化合物合成物分子中引入官能团的方法：?? 在有机合成中，常需要向分子中引入官能团，如引入：-X、-COOH、-OH、-CHO等，我们要掌握引入官能团的途径，并从中找出合理的方案来，如向分子中引入-OH的方法有：烯烃的水化，卤代烃的水解，醛或酮的加氢还原，醛的氧化、酯的水解等。单实际合成中只有烯烃的水化和卤代烃的水解较为合理。如果在合成过程中，有些需要保留的官能团，如果参加反应生成了其他物质，应有办法进行复原，如果原有官能团干拢合成反应，要想办法影蔽起来，合成完毕后也要进行复原。?? 4、要正确处理信息给予题：如果是信息给予题，要认真阅读、理解所给材料，从中归纳、提炼出有用的信息，或信息迁移，或机械模仿。?