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C6H14己烷的5种同分异构体 书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构 注意:有序性、等效性 * 纪中 蒋义勇 高二化学 化学家的尴尬 在1797年以后化学界普遍认为具有相同组成的化合物,便具有相同的性质。可是在1827年,当化学家制备异氰酸的时候,他注意到尽管元素组成与李比希在前一年制备出来的雷酸完全相同,但是它们的性质却极为不同。这个发现挑战了当时的主流化学界的理解.冯·李比希断言对方所得出的组分是错误的. 李比希和魏勒携手合作,结果却不容乐观:又多了一个令人头疼的化合物氰酸,氰酸、异氰酸、雷酸三者的组分完全一致。谁能解开这个使他们尴尬不已的秘密呢? 不同点 相同点 结构简式 物质名称 Ⅲ Ⅱ Ⅰ 正戊烷 异戊烷 CH3(CH2)3CH3 CH3CH2CH(CH3)2 分子式相同C5H12 结构不同 新戊烷 C(CH3)4 Ⅰ Ⅱ Ⅲ 理解 三个相同: 分子组成相同、分子量相同、分子式相同 二个不同: 结构不同、性质不同 1、同分异构现象: 化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异。 2、同分异构体 :具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 。 二、有机物的同分异构现象: 3、同分异构体的书写 ①主链由“长”到“短” ②支链由“整”到“散” ③位置由“心”到“边” ④排布由“对”到“邻”再到“间” 主链6个碳: C–C–C–C–C–C C C–C–C–C–C C C–C–C–C–C C C–C–C–C C 主链5个碳,一个甲基做支链 主链4个碳,2个甲基做支链 C C–C–C–C C 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 75 10 35 9 8 18 5 6 2 4 1 2 9 3 7 1 1 3 5 同分异体数 1 碳原子数 练一练 分子式为C7H16的主链有5个碳原子的同分异构体有多少种?(写碳架结构) C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C 注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。 碳链异构: 指碳原子的骨架不同产生的异构。 位置异构: 官能团的位置不同引起的异构如: CH3CH=CHCH3 和 CH3CH2CH=CH2 官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 乙酸和甲酸甲酯 4、同分异构体的类别 5、单烯烃的同分异构体 书写方式:先写碳链异构,再写双键异构。 例:写出C4H8的烯烃同分异构体 C – C – C – C 一:写出碳链异钩 C – C – C C 二:写出双键异构 = = = 三:根据C为4价,添上相应的H原子 ① ② ③ ① CH2 = CH – CH2 – CH3 ② CH3 – CH = CH – CH3 ③ CH2 = C – CH3 CH3 ? 常见的类别异构现象 序号 类别 通式 1 烯烃 环烷烃 2 炔烃 二烯烃 3 饱和一元脂肪醇 饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 酮 5 饱和羧酸 酯 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 类别异构 CH3CH2OH 乙醇 C2H6O 结构简式 名称 组成 CH3OCH3 甲醚 HCOOCH3 CH3COOH 甲酸甲酯 乙酸 C2H4O2 羟基 无羟基 羧基 无羧基 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。 6、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧 等效氢 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3
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