第13章羧酸及其衍生物.docVIP

第十三章 羧酸及其衍生物 ? 1.用系统命名法命名下列化合物： 解： 3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸 2.写出下列化合物的构造式: 解： （1）草酸 （2）马来酸 （3）肉硅酸 （4）硬脂酸 （5）α－甲基丙烯酸甲酯 （6）邻苯二甲酸酐 （7）乙酰苯胺 （8）过氧化苯甲酰胺 3.写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸 4. 比较下列各组化合物的酸性强度： 醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 解： 5. 用化学方法区别下列化合物: （1）乙醇，乙醛，乙酸 解： 先用碘仿反应，后用吐伦试剂。 ? （2）甲酸，乙酸，丙二酸 解： 先用吐伦试剂，后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。 ? （3）草酸，马来酸，丁二酸 解： 先用溴水进行试验，后进行高锰酸钾试验。 解： 先用三氯化铁进行试验，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧钠。 ? （5）乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 解：用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应，氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。 6.写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： 解： ? 7. 分离下列混合物： 解： 8. 写出下列化合物加热后生成的主要产物： 解： ? 1，???? 22－羟基丙酸 ? ? 2，???? ? ? 3，???? ? 4，???? ? 5，???? ? 9. 完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） 10. 完成下列转变： ? 11. 试写出下列反应的主要产物： ?解： ? 6．（R）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿ 12. 预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序 解：酯的羰基上亲核加成－消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为： ? ? 13. 由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选） （1）乙炔 丙烯酸甲酯 （4）由丁酸合成乙基丙二酸 （7）乙烯 α－甲基－β－羟基戊酸（用雷福马斯基反应） （8）对甲氧基苯乙酮和乙醇 β－甲基－β－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯 （9）环戊酮，乙醇 β－羟基环戊烷乙酸 14.在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH 酸性强 Cl 因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。 15.下列各组物质中，何者碱性较强？试说明之 解： ? 16.水解10Kg皂化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？ 解：需要氢氧化钾数为：(183.5/1000)×10Kg=1.835Kg 17. 化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：①SOCl2 ②C2H5OH ③催化加氢（高温）④与浓硫酸加热 ⑤用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B）,将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）的结构，并写出各步反应式。 解：化合物（A）的结构式及各步反应如下： 18.化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A）,(B)为何物？ 解： 19.化合物（A）的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物（B）,(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则两者都得到同一化合物（D）,试推测（A）,(B),(C),(D)的结构。 20.写出与下列核磁共振谱相符的化合物的构造式。 （1）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页。 （2）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页 （3）分子式为C4H8O2，核磁共振