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实验十一 甲基橙的制备 (微量) 厦门大学化学化工学院 基础化学实验二 一 实验目的 通过甲基橙的制备加深对重氮化反应及偶联反应 原理的认识和理解。 学习重氮化反应及偶联反应在有机合成中的应用。 二 实验原理 重氮化反应: 芳香族伯胺和亚硝酸钠在强酸性介质下生成重氮盐 的反应称为重氮化反应。 【反应一般在低温下进行,伯胺和酸的摩尔比为1: 2.5】 o 0~5 C PhNH2 + NaNO2 + H+ PhN2+ + Na+ + H O 2 二 实验原理 一般制备重氮盐的方法是:将一级芳香胺溶于酸水 溶液中,然后冷却至 0~5℃,在搅拌下慢慢滴加亚硝酸 钠水溶液进行反应,即得到重氮盐的水溶液。 重氮盐的用途很广,其反应可分为两类。一类是在 卤化物、氰化亚铜或其他试剂的作用下,重氮基被一H、 -OH、一F、-Cl、-Br、-CN、-NO 、-SH等基团取2 代,制备出相应的芳香族化合物;另一类是通过偶联反 应,制备偶氮染料。 二 实验原理 反应式 NaNO , HCl 2 H N SO H H N SO Na 2 3 + NaOH 2 3 0~5℃ CH 3 N CH 3 + + CH 3 - HO S N N - Ac 3 Cl HO S N=N N CH 3 3
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