水相中铜催化微波辅助合成苯并噻唑类衍生物的研究.pdfVIP

水相中铜催化微波辅助合成苯并噻唑类衍生物的研究 柯方*, a 吴雯b 林晨a 李鹏a a ( 福建医科大学药学院 福州 350004) (b 厦门市妇幼保健院 厦门 361003) 1、实验方法 在干燥的10 mL长颈烧瓶内加入2-碘芳胺(1.0 mmol)，芳醛(1.2 mmol)，硫氰酸钾(2.4 mmol)， CuI(0.1 mmol)，8-羟基喹啉(0.1 mmol)，氢氧化钾(2.0 mmol)，最后加入3.0 mL水作为溶剂，放入 微波反应器中在150 W功率下加热100 ºC至30 min 。当反应完成后冷却至室温，过滤，蒸出滤液 后，粗产品通过柱层析分离纯化[V(乙酸乙酯) ∶V (石油醚)=1 ∶10]得到目标产物，计算产率。目 标产物通过1 13 H NMR 、 C NMR和质谱进行结构表征。 2、产品结构表征 2-苯基苯并噻唑[1](a) ：白色固体，产率93%. m.p. 111～112 ºC (Lit.[1]: 111～113 ºC); 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 8.11～8.14 (m, 3H), 7.93 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.51～7.55 (m, 4H), 7.42 (t, J=8.0 Hz, 1H); 13C NMR (CDCl , 100 MHz) δ: 168.2, 153.9, 135.0, 133.5, 131.1, 129.1, 127.6, 126.4, 125.3, 3 123.2, 121.7; MS (EI) m/z: 211 (M+). [1] [1] 1 2-(4- 甲基苯基)苯并噻唑 (b) ：黄色固体, 产率86%. m.p. 85～87 ºC (Lit. : 85～87 ºC); H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 8.09 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.02 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.92 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.51 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.40 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J=8.0 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H); 13C NMR (CDCl , 3 100 MHz) δ: 168.3, 154.1, 141.5, 134.9, 130.9, 129.8, 127.5, 126.3, 125.0, 123.0, 121.6, 21.5; MS (EI) m/z: 225 (M+). 2-(3- 甲基苯基)苯并噻唑[2](c) ：白色固体, 产率80%. m.p. 67～68 ºC (Lit.[3]: 67～68 ºC); 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 8.12 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.91 (t, J=7.2 Hz, 2H), 7.52 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.40 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.32 (d, J=7.6 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H); 13C NMR (CDCl , 100 MHz) δ: 3 168.4, 154.1, 13