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药物合成反应习题及答案 举例解释下列概念： 官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行 转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。达到反应目的后再还原这些官能团。 理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。 相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。 相转移催化剂优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。 3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原 子而形成新分子的反应。按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。 4， Translate each word or phrase to English. 1)相转移催化剂; 2) 官能团保护; 3) 重排反应; 4) 协同反应 1）Phase transfer catalyst ； 2）Protection of functional group ； 3） Rearrangement reaction ；4）Concerted Reaction 4，合成子；合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式. 包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。 离子合成子：包括 d 合成子和 a合成子 d 合成子: 亲核性的离子合成子 d---donor of electron d 合成子 等价试剂 a合成子：氧化性或亲电性的离子合成子 a合成子： 等价试剂 5，协同反应 协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂 和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成。 6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应， 催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。 催化剂自成一相称为非均相催化剂 如Pd/C为催化剂， 氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。 二、写出结构式 1) DMSO; 2) THF; 3) DMF; 4) NBS；5) TsOH； 6) DCM； 7) CDI； 三、写出下列反应产物 1， 2， 3 4 5 10 11 12 13 14 15 18 19 20 21 22 23 24 28 30 31 36 四、写出下列反应条件 7 13 14 16 21 23 26 31 36 37 五、写出系列反应机理或历程 1 2 3 Mg向羰基化合物的双键提供电子，形成负离子自由基，负离子自由基不稳定互相结合 5 9 11 12 用简单化合物为原料（或给出的化合物为原料）合成下列目的物 2, 3， 6, 7 8 七 氯化亚砜和草酰氯易与水反应，产生HCl。使得泵严重腐蚀，应在中间接入冷井和碱塔，蒸除完氯化亚砜后马上给水泵换水。 酯化方法： 分别为酸为反应物，羧酸盐为反应物（和卤代烃），酯为反应物（酯交换），活化酯为反应物，酰氯为反应物，酸酐为反应物，活泼酰胺为反应物和乙烯酮为反应物。