第五章 脂环烃.pptVIP

* * §5.1 脂环烃的定义和命名 §5.2 环烷烃的工业来源 §5.3 环烷烃的物理性质 §5.4 环烷烃的化学性质 §5.5 环烷烃的结构 §5.4 环烷烃的化学性质 §5.4.1取代反应 §5.4.2开环反应—加成反应 §5.5 环烷烃的结构 §5.5.1环丙烷的结构 §5.5.2环丁烷的结构 §5.5.3环戊烷的结构 §5.5.4环己烷的结构 第五章 脂环烃 ①???? 以环为母体，环上侧链作为取代基。 ②???? 编号以取代基的编号加和最小为原则。 ⒈ 环烷烃的命名： 定义：有环状碳骨架，性质与脂肪族烃相似. §5.1 脂环烃的定义和命名 ⒉ 环烯烃的命名： ①???? 以不饱和环为母体，侧链作为为取代基。 ④?? 若都有，或都没有，则除使双键位号最小外 还同时应使侧链位置编号加和最小为原则。 ③???? 若不饱和环有侧链时，则该碳编号为1号。 ②???? 编号顺序应使不饱和键位号最小。 ⒊ 螺环化合物的定义与命名： 命名原则: 螺环化合物定义：共用一个碳原子的双环化合物；共用 原子称为螺原子。 双环化合物定义：含有两个闭合的碳环。 ④? 有不饱和双键时，应使双键位号最小。 ③?有取代基时，编号从小环开始编号，经过 螺原子再编次长环，使取代基位号最小。 ②?把两个环的碳原子数（不包括螺原子）按由小到大顺序写在方括号内，数字用圆点分开。 ①由碳原子总数称为“某烷”，并加词头“螺”； 例如： 1,5—二甲基螺[2.4]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 ⒋ 桥环化合物的命名： ① 从桥头碳原子开始，先编大环至第二个桥头碳原子，再编余下的较长的桥，回到第一个桥头，最后再编小环。 定义：双环共用两个或多个碳原子。共用碳原子称为桥头碳原子。 ② 环的大小顺序是由大到小。 命名原则： §5.2 环烷烃的工业来源 1. 石油分馏 2. 石油催化裂解 1 2 3 4 5 6 7 2—甲基双环[2.2.1]庚烷 例如： §5.3 环烷烃的物理性质 例如： 沸点（℃） 熔点（℃） 相对密度（d420） 环烷烃的熔沸点和密度都比同碳原子数的烷烃高一些。 环丙烷 —32.7 —127.6 0.689 丙烷 —42.2 —187.1 0.5824 §5.4.1取代反应 化学性质与相应的脂肪烃类相似，且有环状结构特点. §5.4 环烷烃的化学性质 + Cl2 + HCl + Cl2 + HCl 光 光 例如： §5.4.2开环反应—加成反应 ⑴ 催化加氢 + H2 Ni 80 ℃ CH3CH2CH3 + H2 Ni 200 ℃ CH3CH2CH2CH3 + H2 Pt 300 ℃ CH3(CH2)3CH3 + H2 Pt 300 ℃ CH3(CH2)4CH3 注意：环的破裂发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间。 + Br2 CCl4 BrCH2CH2CH2Br ⑵ 加卤素或卤化氢 + HBr H2O CH3CH2CH2Br + HBr CH3—CH—CH2—CH3 Br 环丁烷常温下不反应。 一般条件下不与氧化剂反应，但在加热时与强氧化剂作用。 ⑶ 氧化反应 + HNO3 CH2—CH2COOH CH2—CH2COOH 例如： 环丙烷中的碳原子采用sp3杂化但轨道的键角不是109.5°。 如图： CH2 CH2 CH2 60 ° §5.5.1 环丙烷的结构 §5.5 环烷烃的结构