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高二化学 第三节 卤代烃 一．卤代烃 1．定义：烃分子中的氢原子被 所生成的化合物叫做卤代烃。 2．分类： ⑴根据所含卤素不同（R代表烃基） 氟代烃（R－F） 例如：四氟乙烯 氯代烃（R－Cl）例如：一氯甲烷 溴代烃（R－Br）例如：溴乙烷 碘代烃（R－I） 例如：碘仿 ⑵根据所含卤原子的多少 一卤代烃 例如：一氯乙烷 多卤代烃 例如：三氯甲烷 3．物理性质： 在通常情况下，大部分卤代烃是 ， 溶于水， 溶于大多数有机溶剂，卤代烃的沸点、密度与 有关。 4．化学性质： 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子 的能力较强，使C－X键具有较强的 。 二．溴乙烷 1．分子结构：分子式为 ，结构简式为 ，官能团是 ，可以看作乙烷分子里的一个 被 取代后的产物。 2．物理性质：通常情况下，纯净的溴乙烷为 色液体，沸点 ，密度比水 ， 溶于水， 溶于有机溶剂。 3．化学性质： ⑴ 水解反应：C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为： C2H5Br + H2O → C2H5Br的水解反应是—OH取代了C2H5Br分子中的溴原子，属于 反应。该反应是在 的条件下进行的。可用 波谱的方法方便地检验出溴乙烷的取代反应产物中有乙醇生成。 ⑵ 消去反应： ① 消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.消去反应是发生在两个相邻碳原子上. ② C2H5Br在NaOH的醇溶液中发生消去反应，反应的化学方程式为： CH3CH2Br + NaOH → 因此，溴乙烷发生消去反应的条件是 ③ 在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以 观察到有气体生成。有人设计了如图所示实验方 案，用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的 气体是否是乙烯。 a. 为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ b. 除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ ④ C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？ ⑤ 2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？ 三．如何证明卤代烃水解后的溶液中存在卤离子 1．实验步骤： ⑴ 取少量卤代烃； ⑵ 加入NaOH溶液； ⑶ 加热煮沸； ⑷ 冷却； ⑸ 加入稀硝酸酸化； ⑹ 加入硝酸银溶液。 2．实验原理： R—X + H2O → R—OH + HX HX + NaOH == NaX + H2O HNO3 + NaOH == NaNO3 + H2O AgNO3 + NaX == AgX↓+ NaNO3 3．实验结论：根据沉淀（AgX）的颜色可确定卤素原子的种类。 若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子。 若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子。 若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子。 4．实验说明： ⑴ 加热煮沸是为了加快水解的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 ⑵ 加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应时对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 四．氟氯烃对臭氧层的破坏：自学课本42页。 练习：某液态卤代烃RX（R是烷基，X是某种卤素原子） 的密度是a g·cm－3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生 成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质 量，拟定的实验步骤如下