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有机 * (四) Acylation and Sulfonylation Reaction or 缚酸剂 除酸剂 苯磺酰氯 苯磺酰胺 Acylation Sulfonylation Acylation and Sulfonylation Applications ?药物合成中的应用 扑热息痛 (paraspen) 非那西丁 (phenacetin) 磺胺药 (抗菌剂，利尿药，降糖药) Acylation and Sulfonylation ?氨基的保护 芳胺的易氧化性 乙酰氨基的定位规律 ?胺的分离、鉴定 Hinsberg Reaction 溶解 不溶 不反应 Acylation and Sulfonylation (五) Reaction with Nitrous Acid HNO2, 亚硝酸 NaNO2/HCl, NaNO2/H2SO4 芳香伯胺 氯化重氮苯 Diazonium Salt 重氮盐 重氮化反应 Diazotization Mechanism 脂肪伯胺 e.g. Reaction with Nitrous Acid 仲胺 N-亚硝基胺 黄色油状物，难溶于水和稀酸 Reaction with Nitrous Acid 脂肪叔胺 芳香叔胺 成盐 苯环上取代 Reaction with Nitrous Acid (六) Schiff’s base Enamine (Schiff 碱和烯醇) Schiff’s Base Imine Schiff’s base Imine Enamine Imine Enamine Enamine (烯胺) Formation 酸催化 除水 环状仲胺 Enamine (烯胺) Reactions 亲核能力弱; 活泼卤代烃、酰氯反应 Enamine (烯胺) Question: (七) Electrophilic aromatic substitution A strongly activiting group Ortho- Para- position Electrophilic aromatic substitution Nitrated 硝化 Sulfonated 磺化 (八) Diazotization Diazonium Salts 重氮化反应和重氮盐 取代基对稳定性的影响 Diazotization Diazonium Salts ArN2+ X- 易分解----取代反应 重氮正离子----亲电试剂-----偶联反应 ?性质: 离子型化合物, 水溶性好, 稳定性差 (光、热、振动) 中性或碱性不稳定 ? Substitution Applications ?被卤素和氰基取代 Sandmeyer Reaction Diazotization 重氮盐不分离、强酸、低温 试验操作 Diazotization Diazonium Salts *
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