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第三章 碳水化合物 引言 糖的元素与一般分子式 为什么叫碳水化合物（carbohydrate） 糖的基团属性 糖的分类 糖在生物界中的分布 糖的生物学功能 单糖、寡糖、多糖 单糖的结构 单糖的物理化学性质 （1）物理性质 旋光性（已经在变旋光现象中提到） 甜度 溶解度 （2）单糖的化学性质 具有醇羟基及羰基的性质 醇羟基—— 成酯、成醚、成缩醛等反应 羰 基—— 一些加成反应， 以上两类反应的相互影响的一些特殊的反应 A形成糖苷　 B．糖的氧化作用 C. 单糖的还原 D．酯化作用 　　 E.成醚反应　F.单糖的异构化 G． 氨基化　H.强酸的作用 I.非酶褐变 形成糖苷（Glycosides ） 环状单糖（半缩醛）+ 含羟基合物（醇及酚）—O- 糖苷（缩醛）+ 水 + 含N羟基化合物—N-糖苷(核酸类物质) + 水 　 + 含S硫化合物（硫醇物）— S- 糖苷 + 水 糖的氧化 费林法和somogyi法均利用此反应定量测定糖 单糖的还原 可做保湿剂、糖果包衣、预防龋齿的蔗糖代用品 如： 山梨醇（Sorbitol）保湿剂 ——制造VC—抗坏血酸，某些洗涤剂 医药上，利尿剂、泻剂。 糖尿病人的甜味剂。 酯化和醚化反应 很少存在天然状态的碳水化合物醚 一般人为地通过醚化改善多糖的性质 例如：甲基纤维素、羧甲基纤维素等 单糖的异构化 稀碱——烯醇化作用（分子重排）。在稀碱作用下，葡萄糖、果糖和甘露糖三者可有以下相互转化 　　　　　　　　　　　 D—甘露糖  D-葡萄糖 1，2烯醇式葡萄糖　 　　　 D—果糖　 体内在酶的作用下也可有类似转化 强碱——单糖在强碱中很不稳定，分解成各种不同的物质。 氨基化——氨基糖 单糖分子中（主要是C2C3位上）的OH，可被NH2基取代，产生氨基糖（Aminosugar） 生物化中常见的两种氨基糖： 　　2-氨基-D-葡萄糖（D-葡糖胺） 2-氨基-D-半乳糖（半乳糖胺） 　 　　 氨基糖-----》氨基多糖 强酸的作用 戊糖（D-阿拉伯糖）+强酸 糠醛 已糖：葡萄糖 +浓HC1 羟甲基糠醛+乙酸乙酯 、甲醛、 CO2 、水 糠醛或羟甲基糖醛 + 适当的酚类物质 有色的缩合物 （这可以用来鉴定糖） 如：莫利西（Molisch）test：α-萘酚与浓硫酸+糖 紫色 西利万诺夫（Selivanoff）test：间苯二酚与盐酸 +酮糖 红色 非酶褐变 蔗糖或还原糖直接加热产生的复杂反应（焦糖化反应） 产物是不同类型的焦糖色素，具有不同的溶解性和酸性 除了颜色外，还具有独特风味与香味 寡糖的性质 低聚糖：作为甜味剂、保湿剂、冷冻保护剂 易溶于水形成糖浆，蒸发水易结晶 提供能量 易被微生物利用 高浓度又能防腐 美拉德反应和焦糖化反应 颜色、风味 双糖 由两单糖连接方式不同，双糖可以分为(1)非还原性　(2)还原性　两类 其他低聚糖 棉籽糖（Raffinose）： ——Galactose （1→6） 吡喃 G（1→2）-果糖] ——无还原性，20C时的比旋光度：105。2 低聚果糖 P57，图3-17 能使双歧杆菌增殖，抑制有害菌生长。 低热量、防龋齿 低聚木糖 图3-18 甲壳低聚糖 P58 图3-20 降低胆固醇、提高免疫力、抗肿瘤、双歧杆菌增殖因子 环状低聚糖 P59，图3-21α-，β-，γ-环糊精 亲水基因分布在外侧，疏水基因分布在内侧 特性：吸附，包埋许多脂溶性小分子（如色素、香料、异味）使之缓解，或不易挥发，起稳定作用。作为微胶囊的壁材之一。 糖和低聚糖在食品中的功能及应用 亲水性（糖潮解） 有效地保留食品中的风味物质和色泽 美拉德反应和焦糖化反应的产物充当食品风味物或其增效剂 甜味 低温保护剂 多糖的一般