苯的认识-----发现之旅11.pptVIP

学习目标： 1、推测苯可能有的结构 德国化学家凯库勒 提出的有关苯结构的假设： 苯的凯库勒式： 实验事实、 科学实验事实1、 隧道扫描技术下苯的结构: 苯的结构特点: 1、平面正六边形结构 2、各个键角都是120° 3、介于单键和双键之间的一种　　 。 有机物结构研究的一般过程和方法: 发现问题(发现物质、求算分子式） * * 苯 班级：高二（3） 执教：马小青 19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。 1834年，德国科学家米希尔里希(E·E·Mitscherlich,1794— 1863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 资料： 1、认识苯的结构; 2、通过苯结构的认识过程，学会有机 物结构研究的一般过程和方法。 苯的结构认识之旅 C6H6 一、苯分子式的确定: 信息1、苯是由碳、氢两种元素所组成； 信息2、其中碳元素的质量分数为92.3 % 信息3、苯蒸气的密度在标准状况下是 3.482g/L 苯的分子式： 你能用这些数据确定苯的分子式吗? 2、如何设计实验来证明我们的推测呢？ 二、苯（C6H6）的结构: 动手实验 1、试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液， 振荡后静置。 现象1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2、试管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。 现象2、苯不能使溴水褪色。 资料 结论1： 苯分子中无不饱和的双键、叁键。 1、6个碳原子构成平面六边形的环状结构 凯库勒（1829—1896年） C C C C C C H H H H H H 2、6个碳原子均连接一个氢原子 3、环内碳碳单键、双键交替 结构式： C C C C C C H H H H H H 结构式： 结构简式： 或 试写出苯的邻位二氯取代产物 Cl Cl Cl Cl 推论: 苯分子中单双键交替的结构是不正确的. 苯在一定条件下可以与足量H2发生反应： 苯和液溴在Fe做催化剂下发生反应： 科学实验事实2. （加成反应） C6H5Br + HBr C6H6+Br2 Fe （取代反应） C6H6+3H2? C6H12 催化剂 △ (不饱和键-双键或叁键的性质) (饱和键-碳碳单键的性质) 结论2： 苯既有饱和键的性质又有不饱和键的性质。 结论1： 苯分子中无不饱和的双键、三键。 结论2： 苯既有饱和键的性质又有不饱和键的性质。 苯的真实结构 键 长：在分子中,两个成键原子的核间距离。 键 角：分子中键和键之间的夹角。 C-C单键: 1.54×10 - 10m； C=C双键: 1.33×10- 10m 特殊的键 提出假设（可以有多种结构） 实验验证假设 形成理论 发展理论 A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼 此连接成为一个平面正六边形的结构。 　 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120° 　　 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的　　　　　 是( ) B 课堂练习